dimethyl ((4-chlorophenyl)(thiazol-2-ylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((4-chlorophenyl)(thiazol-2-ylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl ((4-chlorophenyl)(thiazol-2-ylamino)methyl)phosphonate；N-[(4-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS
• 分子量: 332.748
• InChiKey: IOZIRAOWSQQLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-氯苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 在 caffeinium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到dimethyl ((4-chlorophenyl)(thiazol-2-ylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的绿色合成，分子对接，抗氧化和抗炎活性

  摘要：

  天然可行的α-氨基酸替代物是通过Kabachnik-Fields反应合成的，在咖啡因硫酸氢盐（CHS）存在下，2-氨基噻唑与各种醛和亚磷酸二烷基酯缩合，在微波辐射下可作为生态友好型可重复使用的催化剂。无溶剂条件。通过IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱数据表征标题化合物。筛选所有合成的（4a – j）化合物的硅和体外研究。结果表明，在所有标题化合物4a，4e，4h和4i中在抗氧化剂和抗炎活性方面显示出显着的活性。另外，还以西洛昔布为标准​​品对Cox - 2进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02411-8

文献信息

• Green synthesis, molecular docking, anti-oxidant and anti-inflammatory activities of α-aminophosphonates
  作者：Murali Sudileti、Venkataramaiah Chintha、Saichaithanya Nagaripati、Mohan Gundluru、Shaik Haroon Yasmin、Rajendra Wudayagiri、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1007/s00044-019-02411-8

  日期：2019.10

  surrogates have been synthesised via Kabachnik–Fields reaction by the condensation of 2-aminothiazole with various aldehydes and dialkyl phosphites in the presence of Caffeine hydrogen sulfate (CHS) as eco-friendly and reusable catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions. The title compounds were characterised by IR, 1H, 13C, 31P NMR and mass spectral data. All the synthesised (4a–j)

  天然可行的α-氨基酸替代物是通过Kabachnik-Fields反应合成的，在咖啡因硫酸氢盐（CHS）存在下，2-氨基噻唑与各种醛和亚磷酸二烷基酯缩合，在微波辐射下可作为生态友好型可重复使用的催化剂。无溶剂条件。通过IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱数据表征标题化合物。筛选所有合成的（4a – j）化合物的硅和体外研究。结果表明，在所有标题化合物4a，4e，4h和4i中在抗氧化剂和抗炎活性方面显示出显着的活性。另外，还以西洛昔布为标准​​品对Cox - 2进行了分子对接研究。