α-(dimethoxyphosphinyl)-β-nitroethylbenzene | 37909-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(dimethoxyphosphinyl)-β-nitroethylbenzene
• 英文别名: Dimethyl (β-nitro-α-phenylethyl)phosphonate；dimethyl (2-nitro-1-phenylethyl)phosphonate；Dimethyl-<α-(nitromethyl)-benzyl>-phosphonat；1-Dimethoxyphosphinyl-1-phenyl-2-nitroethan；(1-Dimethoxyphosphoryl-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 37909-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: ZTMZKDMTKDJXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(dimethoxyphosphinyl)-β-nitroethylbenzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 亚磷酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到α-(dimethoxyphosphinyl)-β-nitroethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  在异双金属（S）-（-）-铝双（二萘氧基氧化物）铝（ALB）的存在下，亚磷酸二烷基酯的迈克尔加成到硝基烯烃中，提供了β-硝基膦酸酯，β-氨基膦酸的前体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.010

文献信息

• Synthesis of Dimethyl (1-Nitromethylalkyl)phosphonates and their Conversion to Dimethyl (1-Formylalkyl)phosphonates by Oxidation with Ozone
  作者：Mitsuji Yamashita、Motoyuki Sugiura、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1987-27846

  日期：——

  The addition reaction of dimethyl phosphonate to nitroalkenes gives dimethyl (1-nitromethylalkyl)-phosphonates, which are successfully converted to dimethyl (1-formylalkyl)phosphonates by oxidation with ozone.

  膦酸二甲酯与硝基烯烃发生加成反应，生成（1-硝甲基烷基）膦酸二甲酯，通过臭氧氧化，可成功转化为（1-甲酰基烷基）膦酸二甲酯。
• Preparation of Dimethyl (1-Formylalkyl)phosphonates<i>via</i>Singlet Oxygen Adducts
  作者：Mitsuji Yamashita、Hiroyuki Nomoto、Hiroyuki Lmoto

  DOI：10.1055/s-1987-28057

  日期：——

  The nitro group of dimethyl (1-nitromethylalkyl)phosphonates is conveniently converted into a formyl group by reaction with singlet oxygen to give dimethyl (1-formylalkyl)phosphonates. (1-Formylbutyl)diphenylphosphine oxide is prepared by the same reaction.

  1-硝甲基烷基）膦酸二甲酯的硝基通过与单线态氧反应转化为甲酰基，从而得到（1-甲酰基烷基）膦酸二甲酯。 (1-甲酰基丁基)二苯基氧化膦也是通过同样的反应制备的。
• Ionic Liquid–Promoted Phospha-Michael Reaction: Convenient Access to β-Nitrophosphonates
  作者：S. H. Jayaprakash、B. Satheesh Krishna、S. Santhi Sudha、N. Bakthavatchala Reddy、P. Sreelakshmi、K. Madhu Kumar Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2015.1064138

  日期：2015.9.17

  A convenient and mild procedure is developed for -nitrophosphonates via phospha-Michael addition of phosphites to nitrostyrene at room temperature in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-based ionic liquid [DBUH][OAc]. The operational simplicity, convenient workup, and reusability of the ionic liquid make this method attractive.
• Vafina, N. N.; Zyablikova, T. A.; Il'yasov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 1, p. 31 - 35
  作者：Vafina, N. N.、Zyablikova, T. A.、Il'yasov, A. V.、Shermergorn, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Additions of trialkyl phosphites to nitroalkenes
  作者：William E. Krueger、Mary B. McLean、Anastasia Rizwaniuk、John R. Maloney、Gary L. Behelfer、Barbara E. Boland

  DOI：10.1021/jo00408a027

  日期：1978.7