2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 144782-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 144782-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PTXYWRRFRFOWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基Ferrier-Petasis环化反应合成高度官能化的环己烯

  摘要：

  对O→C重排反应的研究表明，烷氧基二烯与催化量的氯化钛（IV）以乙烯基方式平稳地重排，这导致高度取代的环己烯在合成含环己烷的产物中特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Allyloxybut-3-enyl)-4-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型串联催化：通过钌催化的闭环复分解-烯烃异构化序列制备环烯醇醚

  摘要：

  使用单一金属催化剂前体进行的串联反应为开发有效的新反应序列提供了新的机会。在这方面，已经确定了允许由普通钌前体催化的串联闭环复分解-烯烃异构化序列的反应条件。具体而言，串联过程使用 Grubbs 的亚烷基钌在单个反应容器中从各种容易获得的无环二烯生成环状烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ja028044q

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。
• Experimental and Computational Study of an Unexpected Iron-Catalyzed Carboetherification by Cooperative Metal and Ligand Substrate Interaction and Proton Shuttling
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Yoon Kyung Jang、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201708240

  日期：2017.11.20

  An iron‐catalyzed cycloisomerization of allenols to deoxygenated pyranose glycals has been developed. Combined experimental and computational studies show that the iron complex exhibits a dual catalytic role in that the non‐innocent cyclopentadienone ligand acts as proton shuttle by initial hydrogen abstraction from the alcohol and by facilitating protonation and deprotonation events in the isomerization

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。
• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。
• The scope of the Heck arylation of enol ethers with arenediazonium salts: a new approach to the synthesis of flavonoids
  作者：Angelo H.L. Machado、Marcio A. de Sousa、Daniela C.S. Patto、Luiz F.S. Azevedo、Fernanda I. Bombonato、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.017

  日期：2009.3

  The scope of the Heck arylation of cyclic and acyclic enol ethers with arenediazonium salts was evaluated. Arylation of 2,3-dihydrofuran yielded 2-aryl-2,5-dihydrofurans as the major adducts (>99:1) except when using n-Bu4NHSO4 as additive or 4-NO2PhN2BF4 as arenediazonium salt. 2,3-Dihydropyran provided mixtures of the three possible isomeric Heck adducts. Arylation of n-butylvinylether with arenediazonium bearing electron-donating groups resulted in substituted acetophenones as almost exclusive products in good overall yields, Substituted 4H-chromenes provided 2-aryl-2H-chromenes in moderate yield when applying the Pd(OAc)(2)/2,6-di-t-butyl-4-methylpyridine catalytic system, which were applied in the synthesis of flavonoids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction
  作者：Oscar Jiménez、Guillermo de la Rosa、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.200501548

  日期：2005.10.14