N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfinamide | 14934-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfinamide
• 英文别名: Benzenesulfin-p-anisidide
• CAS: 14934-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: OIZJNZHTYORACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound

  摘要：

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.060
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfenic acid p-anisidide 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Amides Obtained from Benzenesulfinic Acid
  作者：L. Chas. Raiford、Stewart E. Hazlet

  DOI：10.1021/ja01314a038

  日期：1935.11
• Evidence for Hypervalent Intermediates in Acid Hydrolysis of Sulfinamide. 18O Exchange and a Break in pH-Rate Profile
  作者：Tadashi Okuyama、Jong Pal Lee、Kazunobu Ohnishi

  DOI：10.1021/ja00093a077

  日期：1994.7
• Preparation and reactions of sulfonimidoyl fluorides
  作者：Carl R. Johnson、Kostaki G. Bis、Jose H. Cantillo、Nicholas A. Meanwell、Michael F. D. Reinhard、James R. Zeller、Glenn P. Vonk

  DOI：10.1021/jo00149a001

  日期：1983.1

表征谱图