N-(quinolin-8-yl)pyrene-1-carboxamide | 1173932-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)pyrene-1-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 1173932-08-5
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O
• 分子量: 372.426
• InChiKey: ZVMDKYKODSYYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 N-(quinolin-8-yl)pyrene-1-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-acetylphenyl)-N-(quinolin-8-yl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的定向基团协助C核的CH芳基化和烷基化：C1，C2-和C1，C10-双取代的Mo基的合成

  摘要：

  我们报道了Pd（II）催化，指导基团辅助的C–H芳基化/烷基化策略在功能化the核心上的应用，尤其是，核心的相对难以接近的C2和K区C10位置，以及of的增强。具有C1，C2-和C1，C10-二取代的pyr基序的pyr衍生物库。具有8个氨基喹啉导向基团的amino-1-羧酰胺的C2位的Pd（II）催化的β-CH芳基化/烷基化反应生成了各种C1，C2-二取代的pyr。同样，Pd（II）催化的具有吡啶甲酸酰胺引导基团的N-（pyren-1-yl）picolinamide的C10位的选择性γ-C–H芳基化/烷基化反应产生了各种C1，C10-二取代的pyr。还显示了-1--1-羧酰胺的C（9）-H芳基化实例，以及在C-H芳基化/烷基化反应后去除导向基团的例子。通过X射线结构分析证实了代表性的pyr衍生物的结构。鉴于the衍生物在化学科学的各个领域中的重要性，本报告对增加具有C1，C2-和C1，C1

  DOI：

  10.1055/a-1472-0881
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的定向基团协助C核的CH芳基化和烷基化：C1，C2-和C1，C10-双取代的Mo基的合成

  摘要：

  我们报道了Pd（II）催化，指导基团辅助的C–H芳基化/烷基化策略在功能化the核心上的应用，尤其是，核心的相对难以接近的C2和K区C10位置，以及of的增强。具有C1，C2-和C1，C10-二取代的pyr基序的pyr衍生物库。具有8个氨基喹啉导向基团的amino-1-羧酰胺的C2位的Pd（II）催化的β-CH芳基化/烷基化反应生成了各种C1，C2-二取代的pyr。同样，Pd（II）催化的具有吡啶甲酸酰胺引导基团的N-（pyren-1-yl）picolinamide的C10位的选择性γ-C–H芳基化/烷基化反应产生了各种C1，C10-二取代的pyr。还显示了-1--1-羧酰胺的C（9）-H芳基化实例，以及在C-H芳基化/烷基化反应后去除导向基团的例子。通过X射线结构分析证实了代表性的pyr衍生物的结构。鉴于the衍生物在化学科学的各个领域中的重要性，本报告对增加具有C1，C2-和C1，C1

  DOI：

  10.1055/a-1472-0881

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i>-Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Ethers
  作者：Sobi Asako、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja4106368

  日期：2013.11.27

  possessing an N-(quinolin-8-yl)amide directing group are ortho-allylated with allyl phenyl ether in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base at 50-70 °C. The reaction proceeds via fast iron-catalyzed C-H activation, followed by reaction of the resulting iron intermediate with the allyl ether in γ-selective fashion.

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。
• Cu²⁺ Ion-Induced Self-Assembly of Pyrenylquinoline with a Pyrenyl Excimer Formation
  作者：Hyo Sung Jung、Mirae Park、Do Young Han、Eunmi Kim、Chewook Lee、Sihyun Ham、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ol901221q

  日期：2009.8.6

  Synthesis of a novel pyrene derivative sensor (1) and its intermolecular binding pattern to Cu2+ in CH3CN were investigated. Upon Cu2+ binding, the sensor exhibited a strong static excimer emission at 460 nm, along with a weak monomer emission at 388 nm. The excimer emission intensity induced by the Cu2+ ion declined as the spacer length between the pyrene and quinolinylamide unit increased. The Cu2+ ion-induced self-assembled pyrenyl excimer formation is rationalized by fluorescence experiments and theoretical DFT calculations.
• Pd(II)-Catalyzed Directing-Group-Aided C–H Arylation and Alkylation of Pyrene Core: Synthesis of C1,C2- and C1,C10-Disubstituted Pyrene Motifs
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Arup Dalal

  DOI：10.1055/a-1472-0881

  日期：2021.9

  functionalize the pyrene core, especially, the relatively inaccessible C2 and K-region C10 positions of the pyrene core and augmentation of the library of pyrene derivatives with C1,C2- and C1,C10-disubstituted pyrene motifs. The Pd(II)-catalyzed β-C–H arylation/alkylation of the C2-position of pyrene-1-carboxamide possessing an 8-aminoquinoline directing group yielded various C1,C2-disubstituted pyrenes. Similarly

  我们报道了Pd（II）催化，指导基团辅助的C–H芳基化/烷基化策略在功能化the核心上的应用，尤其是，核心的相对难以接近的C2和K区C10位置，以及of的增强。具有C1，C2-和C1，C10-二取代的pyr基序的pyr衍生物库。具有8个氨基喹啉导向基团的amino-1-羧酰胺的C2位的Pd（II）催化的β-CH芳基化/烷基化反应生成了各种C1，C2-二取代的pyr。同样，Pd（II）催化的具有吡啶甲酸酰胺引导基团的N-（pyren-1-yl）picolinamide的C10位的选择性γ-C–H芳基化/烷基化反应产生了各种C1，C10-二取代的pyr。还显示了-1--1-羧酰胺的C（9）-H芳基化实例，以及在C-H芳基化/烷基化反应后去除导向基团的例子。通过X射线结构分析证实了代表性的pyr衍生物的结构。鉴于the衍生物在化学科学的各个领域中的重要性，本报告对增加具有C1，C2-和C1，C1