4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde | 66749-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde
• 英文别名: N-(4-phenylphormyl)aza-15-crown-5 ether；N-(4'-formylphenyl)aza-15-crown-5；4-(1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)benzaldehyde；4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)benzaldehyde
• CAS: 66749-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: KSAPULJIFBTZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde 在 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-ethynylphenyl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  包含（bpy）Re（CO）3基团的阳离子传感器通过烯基或炔基间隔基与氮杂皇冠醚连接：合成，表征和与溶液中的金属阳离子络合

  摘要：

  两个[（bpy）Re（CO）3 L] +络合物（py = 2,2'-联吡啶），其中L含有连接到重新氮杂-15-冠-5醚经由一个烯基-或炔基-吡啶间隔基已与模型配合物一起合成。复杂的解决方案乙腈 已经通过UV-Vis吸收进行了研究 光谱学，然后按一维和 2D 1 H NMR 光谱学。强的紫外可见 分配给L内配体内电荷转移跃迁的谱带 配体，蓝色转变为氮杂皇冠的质子化 氮原子或与碱金属（Li +，Na +和K +）或碱土金属（Mg 2 +，Ca 2+和Ba 2+）络合阳离子到阿扎克朗 蓝移的幅度取决于阳离子，质子化使ca的变化最大。100纳米阳离子log K = 1-4范围内的结合常数在很大程度上取决于金属的身份阳离子。质子化或阳离子络合导致大多数氮杂冠和L的1 H NMR共振中的下场偏移配体 质子，其大小与UV-Vis波段的蓝移相关；氮杂皇冠的位移1 H NMR共振报告了不同金属如何阳离子 与

  DOI：

  10.1039/b401092b
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A fluorene-based material containing triple azacrown ether groups: synthesis, characterization and application in chemosensors and electroluminescent devices

  摘要：

  我们设计了一种含有三氮杂冠醚的新型多功能的基于芴的材料（FTC），不仅可用于在水溶液中作为对Fe3+的化学传感器，还旨在利用环境稳定的铝阴极来增强PLED的发光性能。通过吸收光谱和光致发光光谱（PL）研究了其光物理和传感特性。FTC对Fe3+表现出特定的选择性和高灵敏度，在四氢呋喃和水（THF-H2O=9/1，v/v）的溶剂混合物中，Stern-Volmer系数（Ksv）为1.59×105 M−1。在存在十种干扰金属阳离子的情况下，FTC对Fe3+仍保持高选择性。HOMO和LUMO能级分别估算为−5.88 eV和−2.88 eV。当用作电子注入层（EIL）时，FTC显著增强了PLED[ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al]的发光性能，尤其是在存在金属碳酸盐的情况下。特别地，使用K2CO3掺杂的FTC作为电子注入层（EIL）的器件与没有EIL的器件相比，性能显著提升。从非FTC器件的230 cd m−2和0.03 cd A−1分别显著提升至11,630 cd m−2和1.47 cd A−1。当前结果表明，多功能基于芴的材料FTC是有潜力的Fe3+选择性检测候选材料，并且作为有效的电子注入层可以增强MEH-PPV的性能。

  DOI：

  10.1039/c3ob42054j

文献信息

• Substituent Group Variations Directing the Molecular Packing, Electronic Structure, and Aggregation-Induced Emission Property of Isophorone Derivatives
  作者：Zheng Zheng、Zhipeng Yu、Mingdi Yang、Feng Jin、Qiong Zhang、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1021/jo400116j

  日期：2013.4.5

  ring or aza-crown-ether group, with large Stokes shifts (>140 nm), have been synthesized and characterized. 1–4 display aggregation-induced emission behaviors, while dye 5 is highly emissive in solution but quenched in the solid state. It was found that the tuning of emission color of the isophorone-based compounds in the solid state could be conveniently accomplished by changing the terminal substituent

  一系列新的异佛尔酮衍生物（的1 - 5），收纳该杂环或氮杂冠醚基团，具有大的斯托克斯位移（> 140纳米），已经合成和表征。1 - 4显示聚集诱导的发射行为，而染料5在溶液中高发射性，但在固体状态下猝灭。已经发现，通过改变末端取代基可以方便地实现固态的基于异佛尔酮的化合物的发射颜色的调节。对溶液，水悬浮液和晶态的光物理性质及其关系进行了比较研究。的晶体学数据1 - 4指示相邻分子之间的多个分子间氢键键合相互作用的存在限制了分子内振动和旋转，使化合物1 - 4在固态强烈发射。使用扫描电子显微镜研究了不同水含量的颗粒的大小和生长过程，表明水悬浮液中较小的球形纳米颗粒有利于荧光发射。以上结果表明，取代基对它们的分子堆积，电子结构和聚集诱导的发射性质有很大的影响。此外，荧光细胞成像实验证明了5的潜在应用。
• Copoly(<i>p</i>-phenylene) containing azacrown ether: Synthesis, optical properties, and application for chemical sensor
  作者：Chia-Shing Wu、Chiao-Pei Chen、Yun Chen

  DOI：10.1002/pola.26811

  日期：2013.9.15

  Copoly(p‐phenylene) (P1) containing pendent azacrown ether and ethylene glycol ether was prepared by the Suzuki coupling reaction and applied for chemical sensor. Poly(p‐phenylene) derivative P0 without the azacrown ether groups were also synthesized for comparative study. The photophysical and sensing properties were investigated by absorption and photoluminescence (PL) spectroscopy to elucidate the

  通过Suzuki偶联反应制备了含有侧链氮杂冠醚和乙二醇醚的共聚对苯二酚（P1），并用于化学传感器。还合成了不含氮杂皇冠醚基团的聚对苯撑衍生物P0进行比较研究。通过吸收和光致发光（PL）光谱研究了光物理和传感特性，以阐明氮杂冠醚基团的影响。的P1表现出特定的选择性和朝向的Zn高灵敏度2+，与斯特恩-沃尔默系数（ķ SV为3.66×10）6中号-1在四氢呋喃和水的混合溶剂中低浓度浓缩（THF / H 2 O = 9/1，v / v）。的P1保持高选择性朝向的Zn 2+中的15个干扰金属阳离子的存在。该结果表明，共聚（对苯撑）（P1）是一种有前途的化学传感器功能材料。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3975-3984
• Water/alcohol soluble electron injection material containing azacrown ether groups: synthesis, characterization and application to enhancement of electroluminescence
  作者：Chia-Shing Wu、Huai-An Lu、Chiao-Pei Chen、Tzung-Fang Guo、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ob42070a

  日期：——

  environmentally stable metal as the cathode in a polymer light-emitting diode (PLED) is an essential requirement for its practical application. We present the preparation of a water/alcohol soluble copoly(p-phenylene) (P1) containing pendant azacrown ether and ethylene glycol ether groups as a highly efficient electron injection layer (EIL) for PLEDs, allowing the use of environmentally stable aluminum as

  在聚合物发光二极管（PLED）中使用环境稳定的金属作为阴极是对其实际应用的基本要求。我们提出了一种水/醇溶性共聚（对苯撑）（P1）的制备方法，该方法包含侧链氮杂冠醚和乙二醇醚基团作为PLED的高效电子注入层（EIL），从而允许使用环境稳定的铝作为PLED。阴极。使用P1作为EIL的多层PLED [ITO / PEDOT：PSS / PF-Green-B / EIL / Al]显示出显着增强的器件性能，尤其是在存在K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的情况下。与没有EIL（0.16 lm W -1的设备）相比，以Cs 2 CO 3掺杂的P1作为EIL的设备的最大发光效率和最大亮度分别提高到9.16 lm W -1和17 050 cd m -2。，890 cd m -2）。同时，导通电压也从5.7 V显着降低到3.7V。性能的提高归因于改善的电子注入，这已通过开路电压（V oc）的升高得到证实
• Aggregation induced emission in the rotatable molecules: the essential role of molecular interaction
  作者：Zhipeng Yu、Yaya Duan、Longhuai Cheng、Zhili Han、Zheng Zheng、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c2jm32405a

  日期：——

  Aggregation-induced emission (AIE) compounds, dye2 and dye3, with a rotatable N–N single bond and aza-crown-ether, have been synthesized. The fluorescence intensities of both dyes are very weak in THF, while become extraordinarily strong in a mixture of H2O–THF (v/v 95%). They are increased by 88.9 and 70.7 times, respectively, indicating enhanced blue-green fluorescence emissions. The λem of these two compounds in different states has been well studied. Besides this, dye1 and dye2 were characterized by single crystal X-ray structural determination. The results show that molecular interactions are formed in the particles, which considerably restrict the intramolecular vibration and rotation.

  具有可旋转N–N单键和氮杂皇冠醚的聚集诱导发光化合物染料2和染料3已被合成。这两种染料在THF中的荧光强度非常弱，而在H2O–THF混合溶液（体积比95%）中变得异常强烈，分别增强了88.9倍和70.7倍，显示出增强的蓝绿色荧光发射。这两种化合物在不同状态下的发射波长已得到充分研究。此外，染料1和染料2通过单晶X射线结构测定进行了表征。结果表明，颗粒中形成了分子间相互作用，大大限制了分子内的振动和旋转。
• A new colorimetric and fluorescent chemosensor based on Schiff base-phenyl-crown ether for selective detection of Al3+ and Fe3+
  作者：Guangcui Dong、Kaifei Duan、Qiang Zhang、Zizhong Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2018.12.036

  日期：2019.3

  revealed that the sensor L formed a 2:1 complex with Al3+ or Fe3+. The proposed binding modes of L with Al3+ and Fe3+ were demonstrated by means of the infrared spectroscopy and 1H NMR titration. The results of DFT/B3LYP calculations showed that the binding with Al3+ and Fe3+ makes the sensor L accompanied a mechanism with the inhibition of C N isomerization (cis-trans) and the activation of chelation enhanced

  摘要合成了一种基于席夫碱-苯基-冠冕醚的新型化学传感器（L），并通过“开启”荧光增强作用和鲜明的比色响应将其作为乙醇中的化学选择性Al3 +和Fe3 +传感器进行了评估。加10当量 Al3 +或Fe3 +可以将传感器L的颜色从无色变为橙黄色，并使L在596 nm处的荧光强度分别增加160倍或130倍。L对Al3 +和Fe3 +的选择性反应不受其他离子的干扰，并且它们的键合是可逆的。荧光光谱滴定数据的结果表明，乙醇中L与Al3 +和Fe3 +的缔合常数（lgKs）为8.95和8.67，相应的检出限分别为0.33和0.36μM。乔布的图和质谱表明，传感器L形成了2：1种与Al3 +或Fe3 +形成的络合物。通过红外光谱和1H NMR滴定证明了L与Al3 +和Fe3 +的结合方式。DFT / B3LYP计算结果表明，与Al3 +和Fe3 +的结合使传感器L伴随着抑制CN异构化（顺反式）和激活螯合增强荧光（CHEF）的机制。