5-chloro-2-methoxybenzenesulfonohydrazide | 22952-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxybenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 5-Chlor-2-methoxy-benzolsulfonsaeurehydrazid；5-Chloro-2-methoxybenzenesulfonic acid hydrazide
• CAS: 22952-33-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 236.679
• InChiKey: WLZSDIDUPHIHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxybenzenesulfonohydrazide 、 苯甲酰乙腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIS 促进的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应

  摘要：

  建立了一种新的 3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应，并通过顺序环化和NIS作用下的亚磺酰化反应。除了多组分反应的吸引人的特点外，该协议还具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件。该程序的实用性通过克级合成以及产品向有用化合物的多样化转化进一步确定。

  DOI：

  10.1039/d1ob00438g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 氯磺酸 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-2-methoxybenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和相关化合物。第十一部分。一些取代的芳基醚磺酰肼

  摘要：

  为了寻找新的害虫防治剂，制备了以下苯磺酰肼：5-氯-2-甲氧基-，3-氯-4-甲氧基-，2-氯-4-甲氧基，3-溴-4-甲氧基- ，5-溴-2-甲氧基-，2-溴-4-甲氧基-，4-甲氧基-3-硝基-，3,4-二甲氧基-，2,5-二甲氧基-，2,4-二甲氧基-，3乙酰氨基-4-甲氧基，和5-乙酰氨基-2-甲氧基- ，另外，4- ñ -sulhonylhydrazinophenylacetic酸，和4- ñ -磺酰基肼基-2-甲氧基苯氧基乙酸已经制备。酰肼已被转化为许多衍生物（例如，酰肼，叠氮化物）。

  DOI：

  10.1039/j39690001341

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• Synthesis of 1-aroyl(1-arylsulfonyl)-4-bis(trifluoromethyl)alkyl semicarbazides as potential physiologically active compounds
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.033

  日期：2013.4

  1,1-Bis(trifluoromethyl)alkyl isocyanates obtained from perfluoroisobutene (PFIB) react with aroyl(arylsulfonyl)hydrazines. Twenty eight prospective biologically active polyfluorinated 1,4-substituted semicarbazides were synthesized. The structure of each new product was confirmed by analytical and spectroscopic methods. The Lipinski's and Gelovani's parameters were then calculated. Two adjustments

  1,1-双（三氟甲基）全氟异丁烯从（PFIB）获得的异氰酸烷基酯与芳酰基（芳基磺酰基）肼反应。合成了28种预期的具有生物活性的多氟化1,4-取代的氨基脲。每一个新产品的结构进行了分析和光谱法证实。利平斯基的年代和格洛瓦尼的参数，然后计算。两次调整的五个利平斯基的规则建议氟化候选药物。
• An Alternative Metal-Free Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Sulfonyl Hydrazides with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Teng Liu、Yanqiong Zhang、Rong Yu、Jianjun Liu、Feixiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690709

  日期：2020.1

  An alternative metal-free, efficient and practical approach for the preparation of phosphinothioates is established via the aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of sulfonyl hydrazides with secondary phosphine oxides catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) in the presence of atmospheric oxygen. The strategy provides an array of diverse phosphinothioates in good to excellent yields. Furthermore, two representative bioactive molecules are synthesized on up to gram scale by utilizing this method.

  一种无金属、高效且实用的方法用于制备磷硫酸酯，通过在大气氧气存在下，以四丁基碘化铵（TBAI）为催化剂，利用磺酰肼与二级膦氧化物进行氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应建立。该策略以良好至优异的产率提供多样的磷硫酸酯。此外，利用该方法，还可以在克级规模上合成两种代表性的生物活性分子。
• High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C–S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite
  作者：Chao Huang、Feixiang Cheng、Teng Liu、Shiwen Yu、Xiang Shen、Yixian Li、Jianjun Liu

  DOI：10.1055/a-1581-2271

  日期：2022.1

  methyl sulfones via an unexpected C–S bond formation between sulfonylhydrazides and dimethyl phosphite catalyzed by NaI under mild conditions has been established. This transformation provides an alternative and metal-free pathway to acquire various aryl methyl sulfones in good to excellent yields. Notably, dimethyl phosphite was employed as a stable and readily available alkyl source.

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。
• [EN] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES AND UREAS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR TREATING HEMORRHAGIC FEVER VIRUSES, INCLUDING INFECTIONS ASSOCIATED WITH ARENAVIRUSES<br/>[FR] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES ET URÉES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À BASE DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DES VIRUS RESPONSABLES DES FIÈVRES HÉMORRAGIQUES, COMPRENANT DES INFECTIONS ASSOCIÉES À DES ARÉNAVIRUS
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012060820A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain novel semicarbazides, sulfonyl carbazides, ureas and related compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods for preparing the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by hemorrhagic fever viruses is disclosed, i.e., including but not limited to Arenaviridae (Junin, Machupo, Guanavito, Sabia and Lassa), Filoviridae (ebola and Marburg viruses), Flaviviridae (yellow fever, omsk hemorrhagic fever and Kyasanur Forest disease viruses), and Bunyaviridae (Rift Valley fever).

  本文揭示了利用某些新型半卡巴肼、磺酰基卡巴肼、脲及相关化合物以治疗病毒感染的复合物、方法和制药组合物，通过在治疗有效量下给药。本文还揭示了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和其制药组合物的方法。具体而言，揭示了治疗和预防由出血热病毒引起的病毒感染，包括但不限于Arenaviridae（Junin，Machupo，Guanavito，Sabia和Lassa），Filoviridae（埃博拉和马尔堡病毒），Flaviviridae（黄热病，奥木斯克出血热和Kyasanur Forest病毒）以及Bunyaviridae（裂谷热）。