2,5,8,11-Tetraoxatricyclo[10.8.0.014,19]icosa-1(12),14,16,18-tetraene-13,20-dione | 1032896-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8,11-Tetraoxatricyclo[10.8.0.014,19]icosa-1(12),14,16,18-tetraene-13,20-dione
• CAS: 1032896-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: XIZRWCNWZWXHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 三乙二醇 在 NAH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到2,5,8,11-Tetraoxatricyclo[10.8.0.014,19]icosa-1(12),14,16,18-tetraene-13,20-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性本体液膜载体使用萘醌衍生的氧化还原可切换离子载体促进 Mg2+ 在 Li+、Na+、K+ 和 Ca2+ 金属离子上的传输

  摘要：

  摘要 当氧化还原可切换离子载体在其氧化和还原形式之间切换时，它们在这些形式中表现出不同的连接能力。在本研究中设计和合成了氧化还原可切换的萘醌衍生的离子载体（D1-D5），目的是研究它们在整个液膜（BLM）传输系统中的阳离子传输能力和选择性。具有生物学意义的阳离子包括 Li+、Na+、K+、Ca2+ 和 Mg2+。D1、D3、D3a 和 D5 显示的选择性趋势表示为 Mg2+ >> Na+ > K+≈Ca2+，而 D2、D4 和 D4a 的选择性趋势表示为 Mg2+ >> Na+ > Ca2+ ≈ K+。还观察到所有离子载体对 Mg2+ 选择性传输超过 Li+、Na+、K+ 和 Ca2+。离子载体中醌氧化还原部分的存在导致它们在还原状态下增强的载体能力。最终，离子载体拓扑结构的任何变化都会导致其阳离子结合强度和选择性的变化。证明了这些离子载体选择性结合和运输 Mg2+ 的内在能力。此外，D1

  DOI：

  10.1515/mgmc-2016-0037

文献信息

• Studies on quinones. Part 43: Synthesis and cytotoxic evaluation of polyoxyethylene-containing 1,4-naphthoquinones☆
  作者：Jaime A. Valderrama、Hilda Leiva、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirshmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.018

  日期：2008.4.1

  A series of naphthoquinones 2,3-disubstituted with chlorine and oxyethylene groups have been prepared from 2,3-dichloro- and 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone. The members of these series were tested on normal human. broblasts and on a panel of four human cancer cell lines. Antitumor activities, which were in the range of IC50 1.3-89.5 mu M, discussed in terms of LUMO energy, lipophilicity and size of the polyoxyethylene moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.