4,7-二甲氧基苯并-2,1,3-噻二唑 | 75103-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基苯并-2,1,3-噻二唑
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-2,1,3-bezothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-benzo-thiadiazol-2,1,3；4,7-dimethoxy-benzo{2,1,3}thiadiazole；4,7-dimethoxybenzothiadiazole；4,7-dimethoxy-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-Dimethoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 75103-55-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00174278
• 分子量: 196.23
• InChiKey: IXMQUERKFCENNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  306.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基苯并-2,1,3-噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-6,8-dinitro-naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Warren,J.D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1617 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 生成 4,7-二甲氧基苯并-2,1,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  蒽噻二唑衍生物：合成、物理性质和双光子吸收

  摘要：

  蒽噻二唑是构建大氮杂并苯的关键合成子，然而，将不同的取代基连接到蒽噻二唑的骨架上很困难，但非常理想，因为它很容易富集氮杂并苯的结构。在这里，证明了通过a,a,a',a' -四溴-o之间的简单 [4+2] 环加成反应可以很容易地构建具有 -Br、-CN 和 -OCH 3基团的蒽噻二唑衍生物。-二甲苯衍生物和苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二酮。仔细表征了所制备的具有不同取代基的化合物的结构。此外，对所制备的蒽噻二唑衍生物的基本物理性质进行了充分研究，其中氰基取代衍生物（BTH - CN）稳定性最高，甲氧基取代衍生物（BTH - OCH 3）容易被氧化。此外，还使用飞秒 Z 扫描技术研究了不同蒽噻二唑类化合物的双光子吸收 (TPA) 特性。结果表明，稠合蒽噻二唑骨架具有较大的TPA截面值δ 2 在 3000-5000 GM 范围内，其中取代基团的性质、位置和强度对这些值有很大影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202100307

文献信息

• An EPR study of the reaction of tetrabutylammonium borohydride with N-Heterocycles
  作者：Marco Lucarini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05358-i

  日期：1995.5

  The reactions between tetrabutylammonium borohydride and a series of nitrogen-containing heteroaromatics bases have been investigated by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The radical anions of the N-heterocycles, formed by a single electron-transfer process have been observed with substrates having reduction potentials higher than - 1.2 V vs. SCE. With less reducible bases, the radical

  四丁基硼氢化铵与一系列含氮杂芳族碱之间的反应已通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了研究。已经观察到在具有相对于SCE的还原电势高于-1.2V的衬底的情况下，通过单电子转移过程形成的N-杂环的自由基阴离子。在还原性较弱的碱的情况下，在光解条件下观察到通过一或两个硼烷单元与碱氮原子的络合而形成的加合物的自由基阴离子。这是因为络合的N-杂环比起始碱基具有更大的电子亲和力。
• Regioselectivity of the addition of Group IVB organometallic radicals to substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles. An ESR investigation
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Dea Forentini Dal Monte、Marco Lucarini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86190-2

  日期：1991.1

  Silyl, germyl, stannyl radicals have been reacted with a variety of ring substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles, and the paramagnetic adducts resulting from addtion to one of the heterocyclic nitrogens have been characterized by means of ESR spectroscopy. Reactions with unsymmetrically substituted substrates lead to the formation of two distinct isomeric adducts, whose relative amounts depend on the

  甲硅烷基，癸基，苯乙烯基已与各种环取代的苯并[2,1,3]噻二唑反应，并且通过ESR光谱对由杂环氮之一加成所产生的顺磁性加合物进行了表征。与不对称取代的底物的反应导致形成两个不同的异构体加合物，其相对量取决于取代基所施加的空间和电子效应。对于在5位带有取代基的化合物，每个单独的异构体加合物的量似乎与其共振稳定程度直接相关。位置4的取代基可分为两类：仅发挥空间效应（Me，Cl）的取代基将附加原子导向受阻较小的氮，而取代基（如MeO）和程度较小的取代基，CN支持更近距离的激进攻击。虽然更多地阻碍了氮。随着温度的升高，有时会观察到两种物质相对稳定性的逆转。
• 5-Oximinobenzo-2,1,3-oxadiazole-4-one derivatives
  作者：A.S. Angeloni、V. Ceré、D. Dal Monte、E. Sandri、G. Scapini

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80137-6

  日期：1972.1

  derivatives of 5-oximinobenzo-2,1,3-oxadiazole-4-one is reported and their rearrangement to 4,7-dioximino derivatives of benzo-2,1,3-oxadiazole, 2-phenylbenzotriazole and benzotriazole described. Geometric isomerism related to oximino group was investigated. NMR spectra of 4,7-dioximes show the existence in solution of three geometrical isomers, whose configuration was assigned. The derivatives of 5-oximinobenzo-2

  据报道，制备了5-氧亚氨基苯并-2,1,3-恶二唑-4-one的某些衍生物，并将其重排为苯并-2,1,3-恶二唑，2-苯基苯并三唑和苯并三唑的4,7-二氧亚氨基衍生物。 。研究了与肟基相关的几何异构现象。4,7-二恶英的NMR光谱表明，存在三种几何异构体，并已对其构型进行分配。在此研究的5-氧亚氨基苯并-2,1,3-氧二唑-4-one的衍生物似乎仅以一种形式存在。
• Aceno[2,1,3]thiadiazoles for Field-Effect Transistors: Synthesis and Crystal Packing
  作者：Ting Lei、Yan Zhou、Chu-Yang Cheng、Yue Cao、Yang Peng、Jiang Bian、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol200748c

  日期：2011.5.20

  An efficient synthetic approach to a series of aceno[2,1,3]thiadiazole derivatives is described. 2-TIPS and 2-TES molecules exhibited different crystal packing;, and 2-TIPS show good device performances with hole mobility up to 0.4 cm(2) V(-1) s(-1) and an average mobility of 0.15 cm(2) V(-1) s(-1) as the active material for organic field-effect transistors. All of the results demonstrate these aceno[2,1,3]thiadiazole derivatives as promising materials for optoelectronic devices.
• Synthesis, antileukemic evaluation and peroxidating ability of heterosubstituted anthracene-9,10-dione analogues: 5,8-[(aminoalkyl)amino]naphtho[2,3-d]thiazole-4,9-diones and 5,8-[(aminoalkyl)amino]naphtho[2,3-c] [1,2,5]thiadiazole-4,9-diones
  作者：M Dzieduszycka、B Stefańska、J Tarasiuk、S Martelli、M Bontemps-Gracz、E Borowski

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90148-1

  日期：1994.1

  The syntheses of a number of heterosubstituted ametantrone analogues, 5,8-bis[(aminoalkyl)amino]naphtho[2,3-d]thia- zole-4,9-diones and 5,8-bis[(aminoalkyl)amino]naphtho[2,3-c] [1,2,5]thiadiazole-4,9-diones, have been performed. It was evidenced that this modification in the chromophore moiety has a negative effect on antileukemic activity. This modification also favors the affinity of the compounds toward NADH dehydrogenase and influences the redox potential.