(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 14065-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: <2-Methoxy-phenyl>-<4-methoxy-phenyl>-sulfid；1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 14065-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: KMBXAKKOVCUYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  361.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 (2-acetoxy-phenyl)-(4-acetoxy-phenyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  Machek; Haas, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1942, vol. <2> 160, p. 41,63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)硫基]丙酮 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• 一种温和的二芳基硫醚的合成方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN110105255B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明提供一种温和的二芳基硫醚的合成方法，方法步骤为：磺酰氯作为反应底物，经三苯基膦还原，生成二硫醚中间体；然后二硫醚中间体在铜和邻菲罗啉配体复合物的催化下，在碳酸钾为碱的条件下，与硼酸发生偶联反应，反应时间为2–4小时，以较高收率制得硫醚类衍生物。在本发明中，能通过铜催化、三苯基膦还原，以磺酰氯和硼酸为原料简单高效地合成硫醚类衍生物，产物硫原子来源于磺酰氯。原料磺酰氯相比硫酚而言，无难闻臭味，绿色，并且原料易得。芳基硼酸性质稳定，操作方便，来源易得，价格低廉。同时，反应操作简便，产物收率高，避免了空气污染、高温及反应时间过长等缺点。
• CuI‐catalyzed direct synthesis of diaryl thioethers from aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides
  作者：Keke Huang、Min Yang、Xiao‐Jing Lai、Xin Hu、Guanyinsheng Qiu、Jin‐Biao Liu

  DOI：10.1002/aoc.5385

  日期：2020.2

  A CuI‐catalyzed direct coupling of aryl boronic acids with arylsulfonyl chlorides for the preparation of diaryl thioethers was developed. The reaction is initiated by a PPh3 reduction of the arylsulfonyl chloride, followed by a CuI‐catalyzed C–S coupling with an aryl boronic acid. Various arylsulfonyl chlorides can directly serve as a sulfur source in this mild and efficient reaction giving the desired

  开发了CuI催化的芳基硼酸与芳基磺酰氯的直接偶联，用于制备二芳基硫醚。通过PPh 3还原芳基磺酰氯开始反应，然后CuI催化的C–S与芳基硼酸偶合。在这种温和而有效的反应中，各种芳基磺酰氯可直接用作硫源，以中等至良好的收率得到所需产物。而且，该实用方法也已经应用于芳基碘化物和乙酰丙酮的硫醚化。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。