benzo[c][1,2,5]selenadiazole-5-carboxylic acid | 140669-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[c][1,2,5]selenadiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,1,3-Benzoselenadiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 140669-75-6
• 化学式: C₇H₄N₂O₂Se
• mdl: MFCD02269324
• 分子量: 227.081
• InChiKey: JCHHIOHRMVWFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c][1,2,5]selenadiazole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzo[2,1,3]selenadiazole-5-carbonylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Electrodeposited Organic–Inorganic Nanohybrid as Robust Bifunctional Electrocatalyst for Water Splitting

  摘要：

  新型纳米复合材料在可持续和高效能源转化中的合理工程设计引起了广泛的研究兴趣。通过一步还原电合成法制备了有机-无机纳米复合材料（BSeF/Ni(OH)2）的交联纳米片，并将其应用于电催化水分解。有机-无机纳米复合材料由苯并[2,1,3]硒二唑-5-羰基苯丙氨酸（BSeF）与镍离子（Ni-BSeF）和氢氧化镍（Ni(OH)2）交联而成，为电催化界面提供了丰富的活性位点和可行的电荷转移。所得电沉积纳米复合材料BSeF/Ni(OH)2表现出双功能电催化性能，在+100 mA cm–2和−100 mA cm–2下，氧析出反应（OER）和氢析出反应（HER）的过电位分别为240 mV和401 mV。BSeF/Ni(OH)2在+400 mA cm–2和−200 mA cm–2的高电流密度下，对OER和HER的电催化活性长达20小时。结合高活性的OER和HER，基于BSeF/Ni(OH)2的双电极系统在10 mA cm–2下显示出1.54 V的低电池电位。基于Ni-BSeF和Ni(OH)2的有机-无机纳米复合材料的电催化性能为开发基于纳米复合材料的催化系统用于能源转化提供了一条高效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00227
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 硒脲酸 作用下， 生成 benzo[c][1,2,5]selenadiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE261412

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substitution Effect on 2-(Oxazolinyl)-phenols and 1,2,5-Chalcogenadiazole<i>-</i>Annulated Derivatives: Emission-Color-Tunable, Minimalistic Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Pascal Rusch、Daniel Duvinage、Tim Stauch、Nadja-C. Bigall、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00846

  日期：2021.11.5

  Minimalistic 2-(oxazolinyl)-phenols substituted with different electron-donating and -withdrawing groups as well as 1,2,5-chalcogenadiazole-annulated derivatives thereof were synthesized and investigated in regard to their emission behavior in solution as well as in the solid state. Depending on the nature of the incorporated substituent and its position, emission efficiencies were increased or diminished

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。
• Novel selenadiazole derivatives as selective antitumor and radical scavenging agents
  作者：Ana Carolina Ruberte、Daniel Plano、Ignacio Encío、Carlos Aydillo、Arun K. Sharma、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.063

  日期：2018.9

  Likewise, radical scavenging properties of the new selenadiazole derivatives were confirmed by testing their ability to scavenge DPPH radicals. Four compounds (1, 2, 8 and 9) showed potent radical scavenging activity, compound 9 being the most effective. Overall, while compound 7 was identified as the most cell growth inhibitory agent and selectively toxic to cancer cells, compound 9 proved to be the

  设计并合成了27种新颖的苯并[ c ] [1,2,5]硒二唑-5-羧酸（BSCA）衍生物。这些结构的抗增殖活性在体外针对一组五种人类癌细胞系进行了测试，其中包括前列腺癌（PC-3），结肠癌（HT-29），白血病（CCRF-CEM），肺癌（HTB-54）和乳房（MCF-7）。四种化合物（5，6，7和19）显示出有效的抑制活性与GI 50点小于10μm的值在癌细胞系中的至少一个。在源自乳房（184B5）和肺（BEAS-2B）的两种非恶性细胞系中进一步检查了这些化合物的选择性。化合物7 在MCF-7细胞中显示出有希望的抗增殖活性（GI 50 = 3.7μM），同时具有高选择性指数（SI> 27.1）。 化合物7对细胞死亡的诱导与凋亡过程无关，并且它也不影响细胞周期进程。同样，通过测试新硒代二唑衍生物清除DPPH自由基的能力也证实了其清除自由基的性能。四种化合物（1，2，8和9）显示了强的自由基清
• Synthesis and in vitro Anticancer Activities of some Selenadiazole Derivatives
  作者：Daniel Plano、Esther Moreno、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1002/ardp.201000014

  日期：2010.11

  non‐tumoral lines – one mammary (184B5) and one bronchial epithelium (BEAS‐2B) cell line. Assay‐based antiproliferative activity studies revealed that seven derivatives (2a, 2c, 2e, 2f, 2g, 3a, and 3b) exhibited good activity against MCF‐7 cells: for instance, 2c and 2f inhibited cell growth with nanomolar GI50 values. Compound 2f had a better antitumoral profile than vinorelbine and paclitaxel, two drugs

  已经合成了一个新系列的十四个取代硒二唑，并测试了这些化合物的体外抗增殖和细胞毒性活性。这些测试是针对白血病 (CCRF-CEM)、结肠 (HT-29)、肺癌 (HTB-54) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞进行的。为了评估所研究化合物的选择性，还对两种非肿瘤细胞系进行了测定——一种乳腺 (184B5) 和一种支气管上皮 (BEAS-2B) 细胞系。基于测定的抗增殖活性研究表明，七种衍生物（2a、2c、2e、2f、2g、3a 和 3b）对 MCF-7 细胞表现出良好的活性：例如，2c 和 2f 以纳摩尔 GI50 值抑制细胞生长。化合物 2f 具有比长春瑞滨和紫杉醇更好的抗肿瘤特性，这两种药物在晚期用作一线治疗，复发性和/或转移性癌症。在其他细胞系中，化合物显示出中等活性或无活性——2a 除外，它也被发现具有抗增殖活性。在 MCF-7 细胞中进一步评估了细胞周期的调节和活性化合物的凋亡作用。其中，6-溴
• 有机硒盐及其制备方法
  申请人：湖南美好生活生物科技有限公司

  公开号：CN108997260A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明的有机硒盐及其制备方法和应用。所述有机硒盐的分子结构式如下：其中，R为Na、K、Li、Mg、Ca或有机碱，n表示化学价，‑表示负电荷，+表示正电荷。本发明的有机硒盐，水溶性好，可直接溶于水，具有很好的应用前景。
• Benzoselenadiazole-based responsive long-lifetime photoluminescent probes for protein kinases
  作者：Ramesh Ekambaram、Erki Enkvist、Ganesh babu Manoharan、Mihkel Ugandi、Marje Kasari、Kaido Viht、Stefan Knapp、Olaf-Georg Issinger、Asko Uri

  DOI：10.1039/c3cc49198f

  日期：——

  Benzoselenadiazole was used as a novel scaffold for construction of microsecond scale responsive photoluminescent probes for protein kinases.

  Benzoselenadiazole被用作构建微秒级响应性荧光探针的新型支架，用于蛋白激酶。