4-甲氧基(二氯碘)苯 | 31599-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基(二氯碘)苯
• 英文名称: 4-methoxy(dichloroiodo)benzene
• 英文别名: iodoanisole dichloride；dichloro(4-methoxyphenyl)-λ³-iodane；p-Jodosoanisol；4-dichloroiodanyl-anisole；4-Dichlorjod-anisol；Methyl-(4-dichlorjod-phenyl)-aether；4-Dichlorjod-1-methoxy-benzol；4-Methoxy-phenyljodidchlorid；4-Dichlorjodanyl-anisol；Dichloro-(4-methoxyphenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(4-methoxyphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 31599-50-5
• 化学式: C₇H₇Cl₂IO
• 分子量: 304.942
• InChiKey: XURABHSWEKCTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基(二氯碘)苯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimedon-(4-methoxy-phenyl)-iodonium-betain
  参考文献：
  名称：

  用芳基卤化物捕获缺电子物质。高价碘叶立德的新合成

  摘要：

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees

  DOI：

  10.1021/ja00291a044
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-甲氧基(二氯碘)苯
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt型二氯（芳基）-λ3-碘的结构研究

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611886

文献信息

• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Functionalization of<i>closo</i>-Borates via Iodonium Zwitterions
  作者：Piotr Kaszyński、Bryan Ringstrand

  DOI：10.1002/anie.201411858

  日期：2015.5.26

  simple method for the functionalization of closo‐borates [closo‐B10H10]2− (1), [closo‐1‐CB9H10]− (2), [closo‐B12H12]2− (3), [closo‐1‐CB11H12]− (4), and [3,3′‐Co(1,2‐C2B9H11)2]− (5) is described. Treatment of the anions and their derivatives with ArI(OAc)2 gave aryliodonium zwitterions, which were sufficiently stable for chromatographic purification. The reactions of these zwitterions with nucleophiles

  为的官能化的简单方法闭合碳-borates [闭合碳-B 10 ħ 10 ] 2-（1），[闭合碳-1-CB 9 ħ 10 ] - （2），[闭合碳-B 12 ħ 12 ] 2-（3），[ closo -1-CB 11 H 12 ] -（4）和[3,3'-Co（1,2-C 2 B 9 H 11）2 ] -描述（5）。用ArI（OAc）2处理阴离子及其衍生物得到芳环两性离子，其对于色谱纯化足够稳定。这些两性离子与亲核试剂的反应提供了容易获得吡啶鎓，sulf，硫醇，腈，乙酰氧基和氨基衍生物的途径。机械方面的考虑增加了综合结果。
• One-Pot Preparations of (Dichloroiodo)arenes from Some Arenes
  作者：Piotr Lulinski、Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.74.2433

  日期：2001.12

  Arenes (ArH) were substituted with some transient I3+ species, generated in situ in appropriate, anhydrous I2/NaIO4 or NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 mixtures, to form soluble organoiodine(III) intermediates, ArISO4. Next, excess concd hydrochloric acid was added to precipitate out the title ArICl2, and isolated in 46–88% optimized crude yields.

  芳烃 (ArH) 被一些瞬态 I3+ 物质取代，在适当的无水 I2/NaIO4 或 NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 混合物中原位生成，形成可溶性有机碘 (III) 中间体 ArISO4。接下来，加入过量浓盐酸以沉淀出标题 ArICl2，并以 46-88% 的优化粗产率进行分离。