ethyl 3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate；ethyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: RXXHNZWHWMEEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 、 丙炔酸乙酯 在 (1,1'-dimethyl-3,3'-methylenedibenzimidazolin-2,2'-diylidene)palladium(II) dibromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2Z)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)propenoate 、 ethyl 3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  螯合二碳烯钯（II）和铂（II）配合物的高效炔烃加氢化

  摘要：

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700271

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic activity of a gold(<scp>i</scp>) complex containing 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene monoxide
  作者：Christine Hahn、Leticia Cruz、Amanda Villalobos、Liliana Garza、Samuel Adeosun

  DOI：10.1039/c4dt02116a

  日期：——

  The gold(I) complex [Au(dppbO)Cl] was synthesized by reaction of Na[AuCl4]·2H2O with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppb) in the presence of water. This is a new method for the synthesis of a bisphosphine monoxide gold(I) complex. The new gold(I) complex was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. In the solid state structure a relatively short contact between the

  金（I）配合物[Au（dppbO）Cl]是在水存在下，通过Na [AuCl 4 ]·2H 2 O与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）的反应合成的。这是合成双膦一氧化金（I）配合物的新方法。通过NMR光谱和X射线晶体结构分析表征了新的金（I）配合物。在固态结构中，观察到氧化膦基团的氧原子与金中心之间的相对短的接触。测试了[Au（dppbO）Cl]的催化活性，用于三种不同的分子间炔烃加氢官能化反应。四氟硼酸银用作卤化物提取的助催化剂。而一氧化二膦金（I）配合物显示出对各种炔烃的水合和苯基乙炔的氢化胺化的中等活性，对丙炔酸乙酯的氢芳基化观察到了高活性。富电子芳烃可快速添加至C-C三键，但选择性相对较低。
• Novel Pd(II)- and Pt(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroarylation of Alkynes by Simple Arenes
  作者：Chengguo Jia、Wenjun Lu、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura、Kenji Matsuda、Masahiro Irie、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja0005845

  日期：2000.8.1

  Efficient trans-hydroarylation of alkynes by simple arenes has been realized regio- and stereoselectively at room temperature in the presence of Pd(II) or Pt(II) catalysts and a mixed solvent containing trifluoroacetic acid (TFA). Various arenes undergo trans-hydroarylation selectively across terminal and internal C-C triple bonds-including those conjugated to CHO, COMe, CO2H, and CO2Et groups, affording kinetically controlled cis-arylalkenes predominantly in most cases, especially, in good yields for electron-rich arenes and activated alkynes. The formation of arene/alkyne 1/2 or 2/1 adducts as side products is dependent on the arenes' and alkynes' substituents, which can be suppressed in some cases by changing the catalyst, catalyst concentration, and reaction time. The Pt(II) system, PtCl2/2AgOAc/TFA, shows lower catalytic activity than Pd(OAc)(2)/TFA, but higher selectivity, giving higher yields of adducts at the same conversion. On the basis of several isotope experiments and control reactions, a possible mechanism involving electrophilic metalation of aromatic C-H bonds by in-situ-generated cationic Pd(II) and Pt(II) species leading to intermolecular trans-arylpalladation to alkynes has been discussed.
• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。