2-benzylcyclopropanecarboxylic acid (±)-trans-ethyl ester | 141315-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylcyclopropanecarboxylic acid (±)-trans-ethyl ester
• 英文别名: 2-benzylcyclopropanecarboxylic acid (±)-trans-ethyl ester；(±)-trans-ethyl 2-benzylcyclopropanecarboxylate；(±)-trans-ethyl 2-benzylcyclopropanecarboxylate；trans-ethyl 2-benzylcyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-benzylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 141315-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KOACXUOASKUNMQ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylcyclopropanecarboxylic acid (±)-trans-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R*,2S*)-N-allyl-2-benzyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-benzylcyclopropanecarboxylic acid (±)-trans-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215

文献信息

• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• Transition metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes in fluorinated alcohols
  作者：Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.018

  日期：2011.10

  The system hexafluoroisopropanol/ethyl diazoacetate/Cu(OTf)2 is efficient for the cyclopropanation reaction. The process is experimentally simple, and efficient with various olefins in particular terminal, disubstituted double bonds.

  六氟异丙醇/重氮乙酸乙酯/ Cu（OTf）2体系对环丙烷化反应有效。该方法在实验上是简单的，并且对于各种烯烃特别是末端双取代的双键是有效的。
• Modular Access to Substituted Azocanes via a Rhodium-Catalyzed Cycloaddition–Fragmentation Strategy
  作者：Megan H. Shaw、Rosemary A. Croft、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.5b05215

  日期：2015.7.1

  A short entry to substituted azocanes by a Rh-catalyzed cycloaddition–fragmentation process is described. Specifically, exposure of diverse N-cyclopropylacrylamides to phosphine-ligated cationic Rh(I) catalyst systems under a CO atmosphere enables the directed generation of rhodacyclopentanone intermediates. Subsequent insertion of the alkene component is followed by fragmentation to give the heterocyclic

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。
• Mechanochemical Simmons–Smith cyclopropanation<i>via</i>ball-milling-enabled activation of zinc(0)
  作者：Lorenzo Pontini、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/d3gc00649b

  日期：——

  The bulk solvent-free synthesis of cyclopropanesviaa ball-milling-enabled Simmons–Smith reaction is herein described.

  本文介绍了通过球磨西蒙斯-史密斯反应无溶剂合成环丙烷的方法。