N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-L-valylglycine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-L-valylglycine ethyl ester
• 英文别名: Fmoc-L-Val-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: BKLFHPZVGSYSKM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-L-valylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 DABCO/二氯三嗪系统催化和可持续形成酰胺键

  摘要：

  本文介绍了一种基于活化剂原位催化制备的可持续酰胺键形成的新方法。该方法适用范围广泛，包括天然产物衍生物，并扩展到固相多肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300264

文献信息

• PENTAFLUOROPHENYL 4-NITROBENZENESULFONATE AS A PEPTIDE COUPLING REAGENT
  作者：Khanitha Pudhom、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1081/scc-100000180

  日期：2001.1

  Protected dipeptides were obtained in good yield by coupling Boc- or Fmoc-protected amino acids with amino acid esters in the presence of pentafluorophenyl 4-nitrobenzenesulfonate (PFNB) as peptide coupling agent and 1-hydroxybenzotriazole as catalyst.
• Catalytic and Sustainable Amide Bond Formation using a DABCO/Dichlorotriazine System
  作者：Pauline Adler、Marion Gras、Michael Smietana

  DOI：10.1002/cctc.202300264

  日期：2023.5.19

  A new approach for the sustainable amide bond formation based on the catalytic in situ preparation of the activating agent is presented herein. The method was applied to a broad scope, including natural products derivatives, and was extended to solid phase peptide synthesis.

  本文介绍了一种基于活化剂原位催化制备的可持续酰胺键形成的新方法。该方法适用范围广泛，包括天然产物衍生物，并扩展到固相多肽合成。