ethyl 6-benzyl-2-((((4-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate | 1364806-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-2-((((4-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1364806-12-1
• 化学式: C₂₄H₂₂ClN₃O₂S
• 分子量: 451.977
• InChiKey: CRPPPWZDVUJLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyl-2-((((4-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-benzyl-3-(4-chorophenyl)-2-morpholino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4′,3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环四氢吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物通过连续氮杂-Wittig/碱催化环化的合成、表征和晶体结构

  摘要：

  摘要 通过碱催化反应合成了 7-Benzyl-5,6,7,8-四氢吡啶并 [4',3':4,5]thieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 的 17 个实例。亲核试剂（脂肪胺、醇或酚）与碳二亚胺 3 的反应，而碳二亚胺 3 又是通过亚氨基正膦 2 与芳族异氰酸酯的 aza-Wittig 反应获得的。通过分析和光谱技术（FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 MS）对化合物进行了充分表征。已经进行了三种四氢吡啶并 [4',3':4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮衍生物的晶体结构测定，以更好地了解结构修饰对整体分子几何形状和构象的影响。3D 超分子结构是通过分子通过堆叠相互作用和各种氢键的自组装在晶体中形成的。同时，表征了胍中间体4a的晶体结构，以揭示碱催化分子内环加成的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.091
• 作为产物：
  描述：

  替诺立定 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-benzyl-2-((((4-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4',5]thieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-Ones Via Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  通过催化基本反应将亲核试剂（脂肪胺、醇或酚）与从亚氮-维蒂希反应中获得的氨基磷烯 3 和芳香异氰酸酯反应生成的氨基氨基吡啶4合成了7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶[4',3':4,5]噻唑[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.2174/157017811799304250

文献信息

• Efficient synthesis of thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones by a sequential aza-Wittig reaction/base catalyzed cyclization
  作者：Zhong-Xu Dai、Hong Chen、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1515/hc.2011.049

  日期：2011.12.1

  Abstract 7-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized by base catalyzed reactions of nucleophilic reagents (aliphatic amines, alcohols or phenols) with carbodiimides 4, which in turn were obtained by the aza-Wittig reaction of iminophosphoranes 3 with aromatic isocyanates.

  摘要 通过亲核试剂的碱催化反应合成了7-Benzyl-5,6,7,8-四氢吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones （脂肪胺、醇或酚）与碳二亚胺 4，而碳二亚胺 4 又是通过亚氨基正膦 3 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的。