(E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-phenyl oxime | 701262-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-phenyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-phenyloxime；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-phenoxyethanimine
• CAS: 701262-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VKVSARIZIZVGOG-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  350.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-phenyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  可扩展，无过渡金属的直接肟O-芳构化：快速获得O-芳基羟胺和取代的苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201403519
• 作为产物：
  描述：

  O-phenylhydroxylamine 、 对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-phenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]-σ重排的高效合成取代的2-芳基苯并呋喃的方法：呋喃呋喃a和类古朴类化合物6的短合成。

  摘要：

  通过涉及酰化和随后的肟醚的[3,3]-σ重排的途径，已经实现了2-芳基苯并呋喃的新的有效合成。它的合成效用通过呋喃呋喃A和类古朴类化合物6的短合成法得到证明，其中不需要保护酚羟基的程序。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049564o

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• An efficient synthesis of O-aryloxime ethers by copper fluorapatite catalyzed cross-coupling of aryloximes with arylboronic acids
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Santosh S. Chavan、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Taufeekaslam M.Y. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.056

  日期：2014.9