2,2'-(chloromethylene)bis(1,3,5-trichlorobenzene) | 91693-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(chloromethylene)bis(1,3,5-trichlorobenzene)
• 英文别名: Bis-<2,4,6-trichlor-phenyl>-chlor-methan；1,3,5-Trichloro-2-[chloro-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]benzene；1,3,5-trichloro-2-[chloro-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 91693-12-8
• 化学式: C₁₃H₅Cl₇
• 分子量: 409.354
• InChiKey: AZEZXQNBULMXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(chloromethylene)bis(1,3,5-trichlorobenzene) 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,1-Bis-(2,4,6-trichlor-phenyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-aethan
  参考文献：
  名称：

  A Study of Hindered Divalent Carbon Species and Diazo Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01065a010
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-trichloro-phenyl)-methane 在 氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,2'-(chloromethylene)bis(1,3,5-trichlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  A Study of Hindered Divalent Carbon Species and Diazo Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01065a010

文献信息

• Mixed-halide triphenyl methyl radicals for site-selective functionalization and polymerization
  作者：Lisa Chen、Mona Arnold、Rémi Blinder、Fedor Jelezko、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1039/d1ra04638a

  日期：——

  resulting radical compounds show higher stability and site-specific reactivity in cross-coupling reactions, due to the better leaving group character of the para-bromide. The mixed halide radicals give access to complex, and so far inaccessible luminescent open-shell small molecules, as well as polymers carrying the radical centers in their backbone. The new mixed-halide triphenyl methyl radicals represent

  稳定、发光的三-2,4,6-三氯苯基甲基 (TTM) 自由基的衍生物表现出独特的双态自旋特性，在光电子学、自旋电子学和能量存储领域具有重要的应用前景。然而，氯化物部分的不良反应性限制了官能化的产率，从而限制了高性能发光自由基的可获得性。在这里，我们提出了一种通过简单的弗里德尔-克来福特烷基化获得 TTM 的混合溴化物和氯化物衍生物的途径。由于对溴化物具有更好的离去基团特性，所得自由基化合物在交叉偶联反应中表现出更高的稳定性和位点特异性反应活性。混合的卤化物自由基可以形成复杂的、迄今为止无法接近的发光开壳小分子，以及在主链上带有自由基中心的聚合物。新型混合卤化物三苯基甲基自由基代表了稳定发光自由基的定制设计和合成的强大构建模块。