苯基磺酸乙酯 | 5457-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基磺酸乙酯
• 英文名称: Benzhydryl-carbamidsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl benzhydrylcarbamate；Benzhydryl-carbamidsaeure-aethylester；benzhydryl-carbamic acid ethyl ester；Benzhydrylurethan；ethyl N-benzhydrylcarbamate
• CAS: 5457-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: UGOUHVOPAACNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基磺酸乙酯 在 盐酸 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 benzhydryl-carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jones; Hurd, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯基亚甲基-氨基甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯基磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heng Suen,Y.; Kagan,H.B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1460 - 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Amberlyst-15 in Ionic Liquid: An Efficient and Recyclable Reagent for Nucleophilic Substitution of Alcohols and Hydroamination of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000456

  日期：2010.11

  The nucleophilic substitution reaction of secondary alcohols and hydroamination of alkenes with amides, sulfonamides, carbamates, and amines using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][BF 4] (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) ionic liquid as an efficient recyclable reagent is described. The solvent effect is prominent in the reaction, and the desired substitution products are obtained in

  使用固定在 [Bmim][BF 4]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐）离子液体中的 Amberlyst-15 作为有效的可回收试剂，仲醇的亲核取代反应和烯烃与酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和胺的加氢胺化反应被描述。反应中溶剂效应显着，以良好至极好的收率获得了所需的取代产物。由于易于处理试剂、简单的后处理程序以及允许有效回收的环境友好条件，该协议是有利的。
• METHOD FOR TREATMENT OF ISOCYANATE RESIDUE, AND METHOD FOR TREATMENT OF CARBONATE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2518044A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  A method for treating an isocyanate residue, which comprises carrying out a thermal decomposition reaction of a carbamate that is produced by the reaction among an amine, urea and/or an N-unsubstituted carbamic acid ester and an alcohol to produce a decomposition solution, separating an isocyanate and the alcohol from the decomposition solution to produce the isocyanate residue, and bringing the isocyanate residue into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the isocyanate residue into an amine; and a method for treating a carbonate, which comprises bringing the carbonate into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the carbonate into an alcohol.

  一种处理异氰酸酯残留物的方法，包括对氨基甲酸酯进行热分解反应，该氨基甲酸酯是由胺、尿素和/或 N-未取代氨基甲酸酯与醇反应生成的，从分解溶液中分离出异氰酸酯和醇，生成异氰酸酯残留物，将异氰酸酯残留物与高压/高温水接触，将异氰酸酯残留物分解成胺；一种处理碳酸盐的方法，包括使碳酸盐与高压/高温水接触，将碳酸盐分解成醇。