1-(2-甲基丁-3-烯-2-基)萘 | 81060-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲基丁-3-烯-2-基)萘
• 英文名称: 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)naphthalene
• 英文别名: 3-methyl-3-(1'-naphthyl)-1-butene；1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)naphthalene；1-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 81060-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: PJTXHGZPVHHKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丁-3-烯-2-基)萘 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-二甲基环丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.75h， 生成 1-(2-甲基丁-3-烯-2-基)萘
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Palladium-Catalyzed Stereo- and Regiospecific Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation:  Selective Generation and Use of σ-Allylpalladium
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja058055u

  日期：2006.2.1

  Treatment of tertiary homoallyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis resulted in the transfer of the allyl moiety of the homoallyl alcohol to aryl halide and yielded the corresponding cross-coupling product stereo- and regiospecifically. The transfer process includes retro-allylation, which proceeds via a conformationally regulated six-membered transition state. The retro-allylation can

  在钯催化下用芳基卤处理叔高烯丙醇导致高烯丙醇的烯丙基部分转移到芳基卤，并产生相应的立体和区域特异性交叉偶联产物。转移过程包括逆烯丙基化，其通过构象调节的六元过渡态进行。逆烯丙基化可被视为一种立体和区域特异性制备σ-烯丙基钯的方法。