N-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanamine | 42974-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanamine
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine；(E)-N-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanamine；N-(p-Nitrophenylmethyliden)cyclohexanamin
• CAS: 42974-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GSMPSKWDIFSIAR-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86 °C
• 沸点：
  373.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanamine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-2-cyclohexyl-3-p-nitrophenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  An Inexpensive and Selective Oxygenation ofN-Alkyl Imines to Oxaziridines

  摘要：

  在温和条件下，用乙腈中的钨酸钠-30% H2O2 以高选择性的方式将一系列 N-烷基亚胺氧化成相应的氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865219
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-4-硝基苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到N-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s

文献信息

• Synthesis and molecular docking studies of imines as α-glucosidase and α-amylase inhibitors
  作者：Analy Aispuro-Pérez、Juan López-Ávalos、Fernando García-Páez、Julio Montes-Avila、Lorenzo A. Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Sarita Montaño、Loranda Calderón-Zamora、Ulises Osuna-Martínez、Juan I. Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103491

  日期：2020.1

  (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine (3c) displayed similar activity that acarbose against α-glucosidase. The molecular docking studies in α-glucosidase and α-amylase reveal that aryl imines mainly establish an H-bond with the R2-subtituent and hydrophobic interactions with the R1-subtituent. The docking analysis reveals these synthetic aryl imines 3d-i interact in same active site than acarbose drug in

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。
• Activated Self‐Resolution and Error‐Correction in Catalytic Reaction Networks**
  作者：Fredrik Schaufelberger、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202100208

  日期：2021.7.16

  complex reaction networks is a primary goal of systems chemistry and origin-of-life studies. Especially challenging is to create systems that simultaneously exhibit several emergent functions that can be independently tuned. In this work, a multifunctional complex reaction network of nucleophilic small molecule catalysts for the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is demonstrated. The dynamic system

  了解复杂反应网络中功能的出现是系统化学和生命起源研究的主要目标。尤其具有挑战性的是创建同时表现出几个可以独立调整的紧急功能的系统。在这项工作中，展示了用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的亲核小分子催化剂的多功能复杂反应网络。动态系统表现出触发自分辨率，优先放大许多潜在替代品中的特定催化剂/产品。通过利用反应组产物的选择性可逆性，还可以引入系统热力学驱动的误差校正。为了实现这一点，开发了一种基于具有内部氢转移能力的加合物的动态共价 MBH 反应。通过仔细调整取代基，可以获得高达四个数量级的逆向 MBH 反应的速率加速。因此，这项研究证明了如何通过几种复杂的新兴功能的相互作用来实现催化系统的高效自分类。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 2-ALKYL-3-ARYLOXAZIRIDINES FROM PROCHIRAL AND CHIRAL N-ARYLIDENEALKYLAMINES BY USE OF THE BENZONITRILE-HYDROGEN PEROXIDE SYSTEM
  作者：Jamil Kraïem、Yakdhan Kacem、Jameleddine Khiari、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1081/scc-100000208

  日期：2001.1

  Benzonitrile-hydrogen peroxide oxidation of prochiral and chiral imines 1a-h leads to racemic (E)-oxaziridines (R,R/S,S) and nonracemic (E)-oxaziridines (R,R,R/S,S,R) 2a-h, respectively.
• HATA YOSHITERU; WATANABE MASAMICHI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO. 3, 610-614
  作者：HATA YOSHITERU、 WATANABE MASAMICHI

  DOI：——

  日期：——