prop-2-yn-1-yl cyclohexylcarbamate | 146135-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: prop-2-ynyl N-cyclohexylcarbamate；prop-1-yn-3-yl N-cyclohexylcarbamate；Carbamic acid, cyclohexyl-, 2-propynyl ester
• CAS: 146135-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09030276
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WSVRJGNTVGGTJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  287.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cyclohexylcarbamate 生成 3-iodo-2-propynyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of iodoalkynyl carbamates

  摘要：

  通过在水或由水和有机溶剂组成的溶剂混合物中，在碱的存在下，用碘单氯化物对炔基氨基甲酸酯进行碘化处理，可以获得高达96%至98%的碘代炔基氨基甲酸酯产率。通过使用5%至20%重量浓度的炔基氨基甲酸酯，将碘单氯化物溶解在盐酸水溶液或碱金属氯化物水溶液中（所用碘单氯化物量在每摩尔炔基氨基甲酸酯范围内为1.0至1.2摩尔，所用碱的量在每摩尔碘单氯化物范围内为0.95至2.00克当量），并在10至40摄氏度的温度下进行1至4小时的反应，可以获得高纯度的碘代炔基氨基甲酸酯。这种方法可高选择性地且高产率地制备用作工业杀菌剂的碘代炔基氨基甲酸酯。

  公开号：

  US05183927A1
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基氯甲酸酯 、 环己胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化

  摘要：

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.066

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Ureas and Carbamates from Amides by Iodosylbenzene-Induced Hofmann Rearrangement
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101784

  日期：2012.4

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3-disubstituted ureas and carbamates from amides by using iodosylbenzene as the oxidant is described. Symmetric and asymmetric ureas and carbamates can be prepared by this procedure in up to 98 % yield. Ureidopeptides can also be prepared in good yield by this method.

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。
• Comparison between Conventional and Nonconventional Methods for the Synthesis of Some 2-Oxazolidinone Derivatives and Preliminary Investigation of Their Inhibitory Activity Against Certain Protein Kinases
  作者：S. Ziane、M. M. Mazari、A. M. Safer、A. Sad El Hachemi Amar、S. Ruchaud、B. Baratte、S. Bach

  DOI：10.1134/s1070428019070248

  日期：2019.7

  A series of propargyl and allyl carbamates were prepared directly from propargyl and allyl alcohols and phenyl or cyclohexyl isocyanate or indirectly by generating the isocyanates in situ from the corresponding Cbz-protected amines. The obtained carbamates underwent intramolecular nucleophilic cyclization in presence of cesium hydroxide monohydrate as a base catalyst under conventional and ultrasonic

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。
• [EN] O-ALKYL TRIAZOLYL CARBAMATES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)<br/>[FR] CARBAMATES DE O-ALKYLTRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH)
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015007613A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutical compositions for inhibiting fatty acid amide hydrolase (FAAH). Inhibition of FAAH is contemplated as a method to sustain the levels of the fatty acid ethanolamides arachidonoylethanolamide (AEA), palmitoylethanolamide (PEA), and oleoylethanolamide (OEA), three substrates of FAAH, in conditions characterized byreduced concentrations of AEA, PEA and OEA. The invention also provides methods for treating disorders in which decreased levels of AEA, PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了式I的化合物和用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的药物组合物。考虑到通过抑制FAAH来维持脂肪酸乙醇胺花生四烯酰胺（AEA）、棕榈酰胺乙醇胺（PEA）和油酰胺乙醇胺（OEA）这三种FAAH底物的水平的方法，适用于在其特征为AEA、PEA和OEA浓度降低的情况下。本发明还提供了治疗与降低的AEA、PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Highly Selective Deblocking of Propargyl Carbonates in the Presence of Propargyl Carbamates with Tetrathiomolybdate
  作者：R. Ramesh、Ramakrishna G. Bhat、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo048777o

  日期：2005.2.1

  Propargyloxycarbonyl chloride, 1, has been used to protect the hydroxyl and amino functionalities of amino alcohols and aminophenols in one pot using triethylamine or pyridine as a base. The increased reactivity of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, 2, toward propargyl carbonates over propargyl carbamates is studied in detail and has been exploited further to develop an orthogonal protection strategy for the hydroxyl and amino functionalities. For example, 2-amino-1-butanol, 6a, was treated with 1 to get the N,O-diPoc compound 7a in 90% yield, which when treated with 1.1 equiv of 2 at room temperature removes the Poc group attached to oxygen while leaving the one attached to nitrogen intact to yield compound Sa in 85% yield. This particular observation offers a new protecting strategy where an amine and an alcohol group can be protected simultaneously in one pot, and in a later synthetic step, if the alcohol group has to be deprotected selectively, it can be achieved with 1 equiv of 2.