5-嘧啶羧酸,1,4-二氢-6-甲基-2-(甲硫基)-4-(3-硝基苯基)-,乙基酯 | 125734-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-嘧啶羧酸,1,4-二氢-6-甲基-2-(甲硫基)-4-(3-硝基苯基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(methylthio)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 1,4-dihydro-6-methyl-2-(methylthio)-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester；1,4-dihydro-6-methyl-2-(methylthio)-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid,ethyl ester；ethyl 6-methyl-2-methylsulfanyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 125734-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 335.384
• InChiKey: CYYZSIFPMQWUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-嘧啶羧酸,1,4-二氢-6-甲基-2-(甲硫基)-4-(3-硝基苯基)-,乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-(3-aminophenyl)-6-methyl-2-selenoxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-嘧啶羧酸,1,4-二氢-6-甲基-2-(甲硫基)-4-(3-硝基苯基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026

文献信息

• Mild and efficient oxidative aromatization of 4-substituted-1,4-dihydropyrimidines using (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Nilesh P. Tale、Sanjay B. Kedar

  DOI：10.1002/jhet.389

  日期：——

  4‐Alkyl or aryl‐1,4‐dihydropyrimidines were readily oxidized by (diacetoxyiodo)benzene under mild reaction conditions to the corresponding pyrimidine derivatives in good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  4-烷基或芳基-1,4-二氢嘧啶很容易在温和的反应条件下被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的嘧啶衍生物，收率很好。J.杂环化​​学。（2010）。
• A Cs2CO3-mediated simple and selective method for the alkylation and acylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：Salil Putatunda、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.006

  日期：2014.10

  excellent yields in the presence of Cs2CO3, a mild base. The method evidences a selective S-alkylation when using acyl chlorides as efficient acylating agents at room temperature on the 2-thioxo-dihydropyrimidone moiety. A possible mechanistic interpretation of the different selectivities in case of alkylation and acylation was done with the help of a geometry optimization process.

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。
• 2-substituted thio or oxy-4-aryl or
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04728652A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  1,4-Dihydropyrimidines of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen and R.sub.4 is aryl or heterocyclo and disclosed. These compounds are useful as cardiovacular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their vasodilator activity.

  该公式为##STR1##的1,4-二氢嘧啶化合物，其中X为硫或氧，R.sub.4为芳基或杂环基。这些化合物可用作心血管药物，特别是抗高血压药物，因为它们具有扩血管活性。
• Rana, Kulbhushan; Kaur, Balbir; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1553 - 1557
  作者：Rana, Kulbhushan、Kaur, Balbir、Kumar, Baldev

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Baldev; Kaur, Balbir; Kaur, Jatinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1526 - 1530
  作者：Kumar, Baldev、Kaur, Balbir、Kaur, Jatinder、Parmar, Anupama、Anand、Kumar, Harish

  DOI：——

  日期：——