1,3-dioxoisoindolin-2-yl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl hexanoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) hexanoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LYRPHZOWRJZWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl hexanoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到1-pentylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光驱动 Minisci 型反应

  摘要：

  描述了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与不同 N-杂环化合物的氧化还原中性偶联的可见光促进协议。该反应通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的还原脱羧产生的烷基自由基中间体进行。与最初的 Minisci 协议相比，可以在很大程度上避免多烷基化。机理研究揭示了一种自由基链机制，在某些情况下，即使不添加光催化剂也可以进行。这种有价值的和官能团耐受的反应以中等至极好的产率产生取代的杂环。使用廉价的起始材料和 LED 作为光源是这种 C-C 键形成的关键特征。

  DOI：

  10.3390/molecules23040764
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  8-酰基氨基喹啉与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光触发脱羧烷基化

  摘要：

  报告了 NHP 酯与 8-氨基喹啉酰胺的可见光诱导脱羧自由基偶联的简便方案，提供了一种合成各种 2-烷基化或 2,4-二烷基化 8-氨基喹啉衍生物的高效方法。该反应在不添加任何配体的情况下顺利进行，并以中等至极好的收率提供含有广泛官能团的相应产物。该反应使用容易获得的原料，在温和的条件下进行，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691579

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Ketones by the Oxidative Alkylation of Styrenes
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、R. Aleyda Garza-Sanchez、Michael Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00272

  日期：2018.3.16

  The oxidative coupling of photogenerated alkyl radicals with readily available styrenes is disclosed. This visible-light-mediated method allows rapid access to a wide range of α-alkyl-acetophenones in good yields and with high functional group tolerance. In addition, the developed protocol features room temperature conditions, low photocatalyst loadings, and the use of dimethyl sulfoxide as nontoxic

  公开了光生烷基自由基与容易获得的苯乙烯的氧化偶联。这种可见光介导的方法可以以高收率和高官能团耐受性快速获得各种α-烷基苯乙酮。此外，开发的协议还具有室温条件，低光催化剂负载以及使用二甲基亚砜作为无毒和温和的终端氧化剂的特点。
• Metal–Organic Framework with Dual Active Sites in Engineered Mesopores for Bioinspired Synergistic Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Yang Song、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Justin S. Chen、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c02966

  日期：2020.5.13

  strong Lewis acid and photoredox sites in engineered mesopores. Al-MOF (1) with mixed 2,2'-bipyridyl-5,5-dicarboxylate (dcbpy) and 1,4-benzenediacrylate ligands was oxidized with ozone and then tiflated to generate strongly Lewis acidic Al-OTf sites in the mesopores, followed by the installation of [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-phenylpyridine) sites to afford 1-OTf-Ir with both Lewis acid and photoredox

  在这里，我们通过在工程介孔中安装强路易斯酸和光氧化还原位点来报告模拟酶的金属有机框架 (MOF) 1-OTf-Ir 的设计。具有混合 2,2'-联吡啶-5,5-二羧酸酯 (dcbpy) 和 1,4-苯二丙烯酸酯配体的 Al-MOF (1) 用臭氧氧化，然后 tiflated 以在介孔中生成强路易斯酸性 Al-OTf 位点，然后安装 [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-苯基吡啶) 位点以提供具有路易斯酸和光氧化还原位点的 1-OTf-Ir。1-OTf-Ir 有效地催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯或芳基溴甲基酮与乙烯基或炔基氮杂芳烃的还原交叉偶联，以提供新的氮杂芳烃衍生物。1-OTf-Ir 能够催化合成抗胆碱能药物苯那敏和氯苯那敏。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。