2,7-二环己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 | 173409-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二环己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
• 英文名称: bis(cyclohexyl)naphthalenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: 6,13-dicyclohexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 173409-43-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: XWDVNWORIROXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360-365°C
• 沸点：
  641.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  382362243 nm in chloroform

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二环己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 12.0h， 生成 N,N'-dicyclohexyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜的 制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种纳米荧光传感材料及其荧光传感薄膜的制备方法和应用。本发明以具有取代基的萘二酰亚胺结构作为分子骨干与具有一个或多个烷氧基取代的苯环结构通过酯基连接的荧光分子，在良性溶液与不良溶液的混合液中，自组装得到对常见毒品具有荧光响应的荧光传感薄膜。由于该纳米荧光传感材料荧光光强稳定、与毒品分子中的有机胺类结构接触能够发生特异性荧光淬灭，并且其制成的荧光传感薄膜的纳米级多孔结构具有比表面积大的特点，能够在混合物中仅含有10ng～20ng毒品时产生明显的荧光淬灭，并稳定性好、寿命长、且具有很强的抗干扰能力，因此适合用于检测常见毒品的日常检测与筛查。

  公开号：

  CN110862392B
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 环己胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2,7-二环己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular cleft possessing a cholic acid moiety as a podant and its conformation

  摘要：

  裂解型主分子4通过萘-1,4,5,8-四羧酸二酐与3α-氨基胆酸衍生物的缩合反应合成，其中胆酸部分作为配体。研究发现，4可与萘-2,6-二甲醇5结合，结合常数为71-92 M-1，主客体比例为1∶1（1H NMR光谱滴定）。通过可变温度1H NMR光谱对4在有无5的情况下进行了构象分析。在没有客体分子时，4在213 K下采用两种稳定构象，然而，在5存在的情况下，发现了一种不同的构象。4的裂解型构象是由客体分子的引入引起的。

  DOI：

  10.1039/a808755e

文献信息

• Naphthalene Diimide Templated Synthesis of Pillar[6]arenes
  作者：Hua Ke、Chen Jiao、Yu-Heng Qian、Mei-Jin Lin、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201400867

  日期：2015.3

  facile method for the selective synthesis of pillar[6]arenes has been developed. Due to a strong electron donor‐acceptor interaction between the electron‐deficient naphthalene diimide and a precursor for the pillararene, 1,4‐diisobutoxy‐2,5‐bis(methoxymethyl) benzene, naphthalene diimide has been demonstrated to act as a template for selective synthesis of pillar[6]arene in a modest yield (30%).

  已经开发了一种简便的选择性合成柱[6]芳烃的方法。由于缺电子的萘二酰亚胺与柱状芳烃的前体1,4-二异丁氧基-2,5-双（甲氧基甲基）苯之间的强电子供体-受体相互作用，已证明萘二酰亚胺可作为模板以中等收率（30％）选择性合成柱[6]芳烃。
• [EN] THIONATED AROMATIC BISIMIDES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND DEVICES INCORPORATING THEM<br/>[FR] BISIMIDES AROMATIQUES THIONÉS EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET DISPOSITIFS INCORPORANT CEUX-CI
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2011082234A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are thionated fused-ring (aromatic) imides and diimides that can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution- processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了硫化融合环（芳香族）咪唑和二咪唑，它们可以表现出良好的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下具有良好的稳定性。
• Correlation of mobility and molecular packing in organic transistors based on cycloalkyl naphthalene diimides
  作者：Tomoyuki Kakinuma、Hirotaka Kojima、Minoru Ashizawa、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c3tc30920g

  日期：——

  A series of cycloalkyl-substituted naphthalene tetracarboxylic diimides (Cyn-NTCDIs, n = 3–8) are prepared and the transistor properties and molecular packings are systematically investigated. Cy5–Cy8-NTCDIs have similar brickwork structures, where two molecules are located on the top of a molecule with large displacement along the molecular short axis. The intermolecular overlap is maximized when the small slipping along the molecular long axis makes the molecules nearly perpendicular to the substrate. Consequently, the mobility decreases exactly in the same order as the interlayer d-spacings.

  本研究制备了一系列环烷基取代的萘四羧酸二亚胺（Cyn-NTCDIs，n = 3-8），并对其晶体管特性和分子包络进行了系统研究。Cy5-Cy8-NTCDIs 具有类似的砖砌结构，其中两个分子位于一个分子的顶部，沿分子短轴有较大位移。当沿分子长轴的微小滑动使分子几乎垂直于基底时，分子间的重叠达到最大。因此，迁移率的减小顺序与层间 d 间距的减小顺序完全相同。
• Molecular cleft possessing a cholic acid moiety as a podant and its conformation
  作者：Shigeo Kohmoto、Katsuya Sakayori、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/a808755e

  日期：——

  A cleft type host molecule 4 possessing a cholic acid moiety as a podant was synthesized from the condensation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride with a 3α-aminocholanoate derivative. It was found that 4 could be associated with naphthalene-2,6-dimethanol 5 with the binding constant of 71–92 M–1 with a host–guest ratio of 1∶1 from 1H NMR spectrometric titration. Conformational analysis of 4 in the absence or the presence of 5 was carried out by variable temperature 1H NMR spectroscopy. Without a guest molecule, 4 adopted two stable conformations at 213 K, however, a single different conformation was found in the presence of 5. The cleft type conformation of 4 was induced by the inclusion of the guest molecule.

  裂解型主分子4通过萘-1,4,5,8-四羧酸二酐与3α-氨基胆酸衍生物的缩合反应合成，其中胆酸部分作为配体。研究发现，4可与萘-2,6-二甲醇5结合，结合常数为71-92 M-1，主客体比例为1∶1（1H NMR光谱滴定）。通过可变温度1H NMR光谱对4在有无5的情况下进行了构象分析。在没有客体分子时，4在213 K下采用两种稳定构象，然而，在5存在的情况下，发现了一种不同的构象。4的裂解型构象是由客体分子的引入引起的。
• 一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111138452A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物，结构式为：其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。发明还提供了1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物的制备方法：在无水无氧的条件下，将3‑溴苯并噻吩利用锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3‑硼酸苯并噻吩；在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3‑硼酸苯并噻吩化合物1,2,6,7‑四溴‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7‑(四苯并噻吩基)‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺；再进行氧化环化反应，生成1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物。本发明提供的合成路线简单、有效，1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。