4-(环己基氨基)苯甲腈 | 180336-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环己基氨基)苯甲腈
• 中文别名: 苯甲腈,4-(环己基氨基)-
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-cyclohexylamine
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)cyclohexylamine；4-(cyclohexylamino)benzonitrile；4-cyclohexylaminobenzonitrile；N-cyclohexyl-4-cyanoaniline
• CAS: 180336-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD11145784
• 分子量: 200.283
• InChiKey: KCAYROWWJMYZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(环己基氨基)苄腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲酸 、 4-(环己基氨基)苯甲腈 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以98.2 %的产率得到4-[Cyclohexyl(methyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-取代-4-氰基苯胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑甲基‑N‑取代‑4‑氰腈基苯胺化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：以对N‑取代氨基苯甲腈化合物(Ⅱ)为原料，在有机溶剂中，加入甲醛，升至一定温度，滴加甲酸，制备得到N‑甲基‑N‑取代‑4‑氰腈基苯胺化合物(Ⅰ)。本发明制备方法原料反应彻底，反应条件温和，时间较短，原料易得，成本较低，得到的化合物不仅收率达90％以上而且产品纯度较好，含量95％以上。#imgabs0#

  公开号：

  CN118290303A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 环己胺 在 palladium diacetate 、 P(i-BuNCH₂CH₂)3N sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(环己基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of Pd₂(dba)₃/P(i-BuNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides

  摘要：

  Proazaphosphatrane ligands in combination with Pd-2(dba)(3) generate highly active catalysts for Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. In particular, commercially available P(i-BuNCH2-CH2)(3)N is a highly general and efficient ligand, allowing the coupling of an electronically diverse set of aryl chlorides, including chloropyridines, with a wide variety of amines using 1 mol % of Pd at 100 degreesC. Either a 1:1 or 2:1 ratio of ligand to Pd was found to be effective. This catalyst system performs exceptionally well for sterically hindered substrates, even with only 0.25 mol % of Pd. It is shown that NaOH can also be used as the base (instead of NaO-t-Bu) allowing functionalized substrates to participate in these reactions.

  DOI：

  10.1021/jo048716q

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• [EN] OXIDATIVE HOMO-COUPLING REACTIONS OF ARYL BORONIC ACIDS USING A POROUS COPPER METAL-ORGANIC FRAMEWORK AS A HIGHLY EFFICIENT HETEROGENEOUS CATALYST<br/>[FR] RÉACTIONS D’HOMOCOUPLAGE D’OXYDATION D’ACIDES BORONIQUES D’ARYLE UTILISANT UNE STRUCTURE POREUSE ORGANIQUE À BASE DE CUIVRE COMME CATALYSEUR HÉTÉROGÈNE EXTRÊMEMENT EFFICACE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011014503A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The disclosure provides methods for the use of open metal frameworks to synthesize biaryls comprising contacting a metal organic framework (MOF) or metal organic polyhedral (MOP) with an aryl boronic acid compound under conditions wherein the MOF or MOP catalyze the synthesis of the biaryl through a homo-coupling reaction.

  该披露提供了一种利用开放金属骨架合成联苯的方法，包括将金属有机骨架（MOF）或金属有机多面体（MOP）与芳基硼酸化合物接触，在MOF或MOP催化下在条件下合成联苯，通过同偶偶联反应。
• Two Component Recyclable Heterogeneous Catalyst, Process for Preparation Thereof and its Use for Preparation of Amines
  申请人：Likhar Pravin R.

  公开号：US20110313158A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C—N coupling reaction of aliphatic amines(aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.

  该发明描述了开发高效、可回收的两组分体系，CuAl-水滑石/rac 1,1′-联萘-2,2′-二酚催化系统，用于在室温下在3-6小时内以碳酸钾为碱催化芳基氯化物的N-烷基化反应，其中该过程提供了通过脂肪胺（脂肪开链、无环、苄胺和杂环胺）与各种芳基氯化物进行C—N偶联反应制备各种二级胺的方法。
• Monotrifluoroacetoxyborane-amines: chemoselective reagents for challenging reductive aminations
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1039/d2cc04173a

  日期：——

  Borane-amines undergo exclusive monoacetoxylation to trifluoroacetoxyborane-amines (TFAB-amines), which serve as chemoselective reagents for direct reductive amination of aldehydes and ketones. TFAB-NEt3 has been established as mild and highly selective compared to widely-used NaBH3CN and Na(AcO)3BH, even at higher temperatures with challenging substrates. A mechanism involving polyaminoborane formed

  硼烷胺经过独家的单乙酰氧基化反应生成三氟乙酰氧基硼烷胺 (TFAB-amines)，作为醛和酮的直接还原胺化的化学选择性试剂。与广泛使用的 NaBH 3 CN 和 Na(AcO) 3 BH 相比， TFAB - NEt 3已被证实具有温和性和高选择性，即使在具有挑战性底物的较高温度下也是如此。已经描述了涉及通过TFAB - NH 3的脱氢乙酰氧基化形成的聚氨基硼烷的机理。