N-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃S
• 分子量: 297.424
• InChiKey: GBZZDWZOHYXHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到N-(pyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-噻吩甲醛 、 异氰环已烷 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以25 %的产率得到N-cyclohexyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓作为 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应的混合氢和卤素键供体有机催化剂

  摘要：

  Dibenziodolium 和 diphenyliodonium triflates 对导致一系列咪唑并吡啶的多组分反应显示出高催化活性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这两种盐都可以作为混合的氢键和卤素键供体有机催化剂，在反应过程中亲电激活羰基和亚胺基团。I原子邻位的邻-H原子发挥双重作用：与连接的底物形成额外的非共价键，并由于极化效应增加碘原子处σ孔的最大静电势。三氟甲磺酸二苯并鎓具有较高的催化活性，从1H 核磁共振 (NMR) 滴定与 DFT 计算结果相结合，表明这可以用底物连接过程中二苯基碘鎓阳离子中苯环旋转所需的额外能量来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02885

文献信息

• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波
• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。
• A facile and eco-friendly synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using nano-sized LaMnO3 perovskite-type oxide as an efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Sanaeishoar、Haman Tavakkoli、Fouad Mohave

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.026

  日期：2014.1

  and reusable catalyst showed excellent catalytic activity for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. LaMnO3 catalyst could be recovered and reused in five reaction cycles, giving a total TON = 2790 and TOF = 372. The products were prepared under solvent-free conditions without any additives. Principal features of this simple method include non-hazardous reaction conditions, low catalyst loading and

  LaMnO 3钙钛矿纳米颗粒是使用溶胶-凝胶法制备的。使用X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法，BET法和傅里叶变换红外光谱法测定催化剂的物理和化学性质。XRD结果表明LaMnO 3在600℃下具有良好的结晶相。介孔钙钛矿材料（LaMnO 3）的BET表面积为475m 2 / g，孔的平均宽度为8.7nm 。实验数据表明，LaMnO 3颗粒是纳米级的。该钙钛矿型氧化物作为绿色和可重复使用的催化剂显示出优异的催化活性，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。LaMnO 3催化剂可以回收并在五个反应周期内重复使用，总TON = 2790和TOF =372。产物是在无溶剂的条件下制备的，不含任何添加剂。这种简单方法的主要特征包括无危险的反应条件，低催化剂负载量和优异的收率。
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。