2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 54979-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-pyridinyl)benzamide；2-chloro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 54979-78-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00160423
• 分子量: 232.669
• InChiKey: MCECBHOZVSWERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275.1 °C
• 沸点：
  307.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 caesium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 以72%的产率得到pyrido<1,2-a>quinazolin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Pyridoquinazolones

  摘要：

  我们开发出了一种简单高效的铜催化方法，无需添加任何配体或添加剂即可合成融合的吡啶并喹唑啉酮类化合物，并且可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260968
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B

文献信息

• <i>N</i> ‐pyridinylbenzamides: an isosteric approach towards new antimycobacterial compounds
  作者：Daria Nawrot、Eliška Suchánková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1111/cbdd.13804

  日期：2021.3

  compounds showed broad‐spectrum antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Ra, M. smegmatis and M. aurum. N‐(pyridin‐2‐yl)benzamides were generally more active than N‐(pyridin‐3‐yl)benzamides, indicating that N‐1 in the parental structure of N‐pyrazinylbenzamides might be more important for antimycobacterial activity than N‐4. Marginal antibacterial and antifungal activity was observed for title

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合
• Copper-catalyzed highly efficient oxidative amidation of aldehydes with 2-aminopyridines in an aqueous micellar system
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00628g

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the synthesis ofN-(pyridine-2-yl)amides from aldehydes and 2-aminopyridines has been developed under mild conditions.

  已经开发出一种在温和条件下合成N-(吡啶-2-基)酰胺的环保协议，该协议使用醛和2-氨基吡啶进行合成。
• A Comparison of Immobilised Triphenylphosphine and 1‐Hydroxybenzotriazole as Mediators of Catch‐and‐Release Acylation Under Flow Conditions
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Ashley Jurisinec、Maria Menti‐Platten、Janice R. Aldrich‐Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/asia.202101308

  日期：2022.3

  A ‘catch-and-release’ assessment of immobilised triphenylphosphine (PS-PPh3) and 1-hydroxybenzotriazole (PS-HOBt) as facilitators of acylation-mediated amide couplings is described. Through evaluations of reaction temperatures, substrate stoichiometries, solvents, and flow rates, we report findings in favour of PS-HOBt over PS-PPh3.

  描述了作为酰化介导的酰胺偶联促进剂的固定化三苯膦 (PS-PPh 3 ) 和 1-羟基苯并三唑 (PS-HOBt)的“捕获和释放”评估。通过对反应温度、底物化学计量、溶剂和流速的评估，我们报告了有利于 PS-HOBt 优于 PS-PPh 3的发现。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。
• Metal-free oxidative amidation of aldehydes with aminopyridines employing aqueous hydrogen peroxide
  作者：E. Sankari Devi、Anitha Alanthadka、A. Tamilselvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1039/c6ob01454b

  日期：——

  The first metal free report on the amidation of aldehydes with aminopyridines was accomplished using simple aqueous hydrogen peroxide (aq. H2O2) as the oxidant. No catalysts or additives were needed for this transformation and the reaction proceeded in water, an environmentally benign reaction medium. Green oxidant and reaction conditions, and the ability to construct diverse N-(pyridin-2-yl)benzamide

  关于醛与氨基吡啶酰胺化的第一个无金属报告是使用简单的过氧化氢水溶液（H 2 O 2水溶液）作为氧化剂完成的。该转化不需要催化剂或添加剂，并且反应在环境友好的水介质中进行。绿色的氧化剂和反应条件，以及通过这种优美的方法构建各种N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺的能力，使其成为合成这些酰胺的实用替代品。