N-cyclohexyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine | 1048692-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• 英文别名: 2-cyclohexylamino-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane；pinBNH-cy6
• CAS: 1048692-97-2
• 化学式: C₁₂H₂₄BNO₂
• 分子量: 225.139
• InChiKey: XGTYOBKFOPVDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 环己胺
  参考文献：
  名称：

  甲烷和环烷烃的无金属转化为硼氮化硼。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705936
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲烷和环烷烃的无金属转化为硼氮化硼。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705936

文献信息

• Catalyst-free dehydrocoupling of amines, alcohols, and thiols with pinacol borane and 9-borabicyclononane (9-BBN)
  作者：Erik A. Romero、Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c6cc06096j

  日期：——

  Contrary to recent reports, the dehydrocoupling of pinacol borane and 9-borabicyclononane with a variety of amines, alcohols and thiols can be achieved under mild conditions without catalyst. This process involves...

  与最近的报道相反，频哪醇硼烷和9-环戊环壬烷与各种胺，醇和硫醇的脱氢偶联反应可以在温和的条件下无需催化剂即可实现。这个过程涉及...
• Readily Available Primary Aminoboranes as Powerful Reagents for Aldimine Synthesis
  作者：Glen P. Junor、Erik A. Romero、Xi Chen、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201814081

  日期：2019.2.25

  Primary aminoboranes (RNHBR2), which are readily available by spontaneous dehydrocoupling of amines and boranes cleanly react at room temperature with aldehydes to give aldimines. The overall transformation from amines to aldimines can be conveniently performed by a sequential one‐pot reaction. This synthetic strategy is especially useful for electron poor and bulky amines which are reluctant to react

  伯氨基硼烷（RNHBR 2）很容易通过胺和硼烷的自发脱氢偶联在室温下与醛干净地反应生成醛亚胺。从胺到醛亚胺的整体转化可以通过顺序的一锅法反应方便地进行。这种合成策略特别适用于在脱水条件下不愿与醛反应的贫电子胺和笨重胺。使用Glorius稳健性屏幕，我们证明了这种方法是化学选择性的，并且对官能团具有耐受性。计算和实验数据支持与传统方法形成鲜明对比的醛亚胺产物的不可逆形成。
• Aluminum-catalyzed selective hydroboration of carbonyls and dehydrocoupling of alcohols, phenols, amines, thiol, selenol, silanols with HBpin
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、A. Ganesh Patro、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115902

  日期：2022.8

  stabilized aluminum dihydride LAlH2(1) [L = (ArHN)(ArN)–CN–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6-Et2-C6H3], demonstrates excellent catalytic hydroboration of a wide array of carbonyls with pinacolborane (HBpin) under neat conditions with good tolerance of reducible functional groups such as alkyl, alkene, halide, nitrile, nitro, ester, amide, and heteroaryl. In addition, we investigated complex 1 catalyzed cross-dehydrocoupling

  一种流行的N,N'-螯合 NacNac 类似物，即共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝 LAlH 2 ( 1 ) [L = (ArHN)(ArN)–C N–C=(NAr)(NHAr )}; Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，展示了在纯净条件下对多种羰基化合物与频哪醇硼烷 (HBpin) 的优异催化硼氢化反应，对可还原的官能团（如烷基、烯烃、卤化物、腈）具有良好的耐受性，硝基、酯、酰胺和杂芳基。此外，我们研究了复合物1在温和的反应条件下，醇、酚、胺、硫醇、硒醇和硅烷醇与 HBpin 的催化交叉脱氢偶联 (CDC)。此外，已经进行了几个对照实验以了解硼氢化和 CDC 反应的机制。所有相应的催化中间体均已通过1 H 和13 C 1 H} NMR 光谱方法进行鉴定和表征。与几篇关于金属催化羰基硼氢化的报道相比，这是关于分子铝催化的有机底物 CDC 与 HBpin 的第二份报道。