2-(苯甲酰氧基)乙基-三甲基铵 | 2208-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰氧基)乙基-三甲基铵
• 英文名称: benzoyl choline
• 英文别名: benzoylcholine；O-Benzoyl-N,N,N-Trimethylaethanolammonium-hydroxid；Benzoylcholinium；Benzoylcholin；choline benzoate；2-benzoyloxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 2208-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂
• 分子量: 208.28
• InChiKey: HOPVGFKDVOOCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)乙基-三甲基铵 在 horse serum butyrylcholinesterase 、 水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 胆碱 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性奎宁环丁-3-基苯甲酸酯与丁酰胆碱酯酶的相互作用：动力学研究和对接模拟†

  摘要：

  为了检查马血清丁酰胆碱酯酶（BChE）催化的这些酯水解的立体选择性，合成了奎宁环丁-3-基苯甲酸酯的两种对映体（RQBz和SQBz）。为了确定酯的醇部分对动力学的影响，还研究了苯甲酰胆碱（BzCh）的水解。底物的k cat值按BzCh> RQBz（慢4倍）≫SQBz（反应慢76倍）的顺序降低。确定的喹诺酮铵底物的K M值表明，RQBz（0.28 m M）的结合亲和力比SQBz（0.13 m M）对BChE的亲和力低约2倍。从对映异构体的比例k cat/ K M值，对映体过量计算为78％，表明通过BChE水解可实现外消旋奎宁环己基-3-基苯甲酸酯的拆分。通过与AutoDock 3.0的柔性配体对接，提出了所有研究的苯甲酸酯和丁酰胆碱（BuCh）在人BChE活性位点中的取向。对获得的Michaelis复合物的分析表明，在活性位点中有许多相似的紧密接触。奎宁环铵和胆碱酯键合的主要区别是在铵静电区中发现的，这包括底物的铵部分与Trp

  DOI：

  10.1002/poc.494
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙基)三甲基溴化铵 、 苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(苯甲酰氧基)乙基-三甲基铵
  参考文献：
  名称：

  毛细管液相色谱/电喷雾串联质谱法分析拟南芥和甘蓝型油菜种子中的酚胆碱酯

  摘要：

  从拟南芥和甘蓝型油菜种子制得的总胆碱酯级分通过毛细管LC / ESI-QTOF-MS和直接输注ESI-FTICR-MS进行分析。除了主要的芥子碱胆碱外，还可以基于精确的质量测量，碰撞诱导解离（CID）质谱的解释以及选定代表的合成，鉴定出30种酚类胆碱酯。迄今为止鉴定出的化合物包括取代的羟基肉桂酰基和羟基苯甲酰胆碱，各自的单己糖苷以及酚类胆碱酯和单木酚的氧化偶联产物。苯酚胆碱酯类可通过反相液相色谱很好地分离，并且可使用电喷雾电离质谱法以正离子模式灵敏地检测到。从分子离子获得的CID质谱图有助于表征此类化合物的类型和取代形式。因此，LC / ESI-MS / MS是对该化合物类别进行全面定性和定量分析的宝贵工具。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1522

文献信息

• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。
• Novel benzothiazepine and bensothiepine compounds
  申请人：Sasahara Takehiko

  公开号：US20070190041A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hyperlipemia, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hepatic disorders associated with cholestasis, particularly, primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for obesity, fatty liver and steatohepatitis are provided. A benzothiazepine or benzothiepine compound represented by the following formula (1A) having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent:

  提供了一种药物，可用作治疗和预防高脂血症的治疗剂和预防剂，以及一种药物，可用作治疗和预防与胆汁淤积有关的肝脏疾病，特别是原发性胆汁性肝硬化和原发性硬化性胆管炎的治疗剂和预防剂，以及一种药物，可用作治疗和预防肥胖症、脂肪肝和脂肪性肝炎的治疗剂和预防剂。化合物的苯并噻吩或苯并噻环代表如下式（1A），具有硫酰胺键和季铵取代基：
• Novel quaternary ammonium compounds
  申请人：Sasahara Takehiko

  公开号：US20070203115A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A method for inhibiting ileal bile acid transporter activity in a subject, comprising administering to said subject an effective amount of a compound represented by formula (1):

  一种抑制回肠胆汁酸转运蛋白活性的方法，包括向该受试者施用一种由式（1）所代表的化合物的有效量：
• NOVEL BENZOTHIAZEPINE AND BENZOTHIEPINE COMPOUNDS
  申请人：SASAHARA Takehiko

  公开号：US20120015925A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hyperlipemia, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hepatic disorders associated with cholestasis, particularly, primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for obesity, fatty liver and steatohepatitis are provided. A benzothiazepine or benzothiepine compound represented by the following formula (1A) having a thioamide bond and a quaternary ammonium substituent:

  提供了一种作为治疗剂和预防剂用于高脂血症的药物，以及一种作为治疗剂和预防剂用于与胆汁淤积相关的肝疾病，特别是原发性胆汁性肝硬化和原发性硬化性胆管炎的药物，以及一种作为治疗剂和预防剂用于肥胖症、脂肪肝和脂肪性肝炎的药物。该药物是一种具有硫酰胺键和季铵基取代基的苯并噻吩或苯并噻吩化合物，其化学式为（1A）。
• Method for determining the activity of cholinesterase and diagnostic solution for use therein
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0060059A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  A method of simply and precisely determining the activity of cholinesterase comprises the steps of: mixing a diagnostic solution containing hydroxybenzoate hydroxylase, nicotinamide adenine dinucleotide phosphate reduced form (NADPH) and hydroxybenzoyl choline having the following formula: with a liquid containing cholinesterase; and measuring the decrease in absorbance of light by NADPH, which corresponds to the consumption of NADPH and in turn the extent of production of hydroxybenzoic acid which is dependent on the activity of the cholinesterase-containing liquid.

  一种简单而精确地测定胆碱酯酶活性的方法包括以下步骤：将含有羟基苯甲酸羟化酶、还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADPH）和羟基苯甲酰基胆碱的诊断溶液与含有胆碱酯酶的液体混合： 和含有胆碱酯酶的液体；并测量 NADPH 对光的吸光度的降低，这相当于 NADPH 的消耗量，进而测量羟苯甲酸的生成量，而羟苯甲酸的生成量取决于含有胆碱酯酶的液体的活性。

表征谱图