2-(苯甲酰氧基)丙二酸二乙基酯 | 73981-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰氧基)丙二酸二乙基酯
• 英文名称: 1,3-diethyl 2-(benzoyloxy)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(benzoyloxy)malonate；O-Benzoyl-tartronsaeure-diaethylester；O-Benzoyl-tartronsaeurediaethylester；Diethyl 2-benzoyloxypropanedioate
• CAS: 73981-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: QFYCEESIRDLDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)丙二酸二乙基酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 丙醇二酸
  参考文献：
  名称：

  Lawesson,S.-O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 260 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 2-(苯甲酰氧基)丙二酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  碘鎓叶立德中的 σ-空穴：羧酸、酚类和苯硫酚的卤素键活化可能使其发生 X−H 插入反应

  摘要：

  计算分析表明，碘鎓叶立德具有两个不同电位的 σ 孔，位于其 C−I 键的延伸线上。实验表明，正式的 O−H 或 S−H 插入反应可能与羧酸、酚类和苯硫酚有关。卤键活化被认为是必不可少的，导致 α-取代的-β-二羰基化合物在五分钟内以 64%–99% 的产率生成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202029

文献信息

• C O bond formation via oxidative-coupling pathway in eutectic mixture of choline chloride/urea as a green solvent
  作者：Dariush Saberi、Neda Manouchehri、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.046

  日期：2019.2

  CO bond formation between terminal alkenes/benzyl alcohols as an arylcarboxy surrogate and carbonyl compounds in a biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea was performed. By employment of TBAI as catalyst and TBHP as oxidant, various derivatives of carbonyl compounds were benzylated in α position in good to high yield at 90 °C. Moreover, α-oxybenzoylation of diethyl

  在基于氯化胆碱和尿素的可生物降解的深共熔溶剂（DES）中，作为芳基羧基替代物的末端烯烃/苄醇与羰基化合物之间进行了C O键形成。通过使用TBAI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，羰基化合物的各种衍生物在90℃下以良好或高产率在α位被苄基化。此外，在上述DES中，通过使用NaI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，在上述DES中进行了丙二酸二乙酯与羧酸的α-氧基苯甲酰化反应。
• Bu₄NI-Catalyzed α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Toluene Derivatives
  作者：Chengliang Li、Tao Jin、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00749

  日期：2016.4.15

  A TBAI (tetrabutylammonium iodide)-catalyzed direct α-oxyacylation of carbonyl compounds from readily available toluene derivatives has been developed. The distinguished features of this metal-free protocol include the employment of simple starting material, a wide carbonyl compound scope, and mild reaction conditions.

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。
• Rh₂(esp)₂: An Efficient Catalyst for O-H Insertion Reactions of Carboxylic Acids into Acceptor/Acceptor Diazo Compounds
  作者：Arianne C. Hunter、Kiran Chinthapally、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201600064

  日期：2016.5

  Rh2(esp)2 has been identified as a highly efficient catalyst for O–H insertion of carboxylic acids into acceptor/acceptor diazo compounds. The insertion reaction proceeds in CH2Cl2 within minutes at room temperature in excellent yields and accommodates carboxylic acids having varying functionalities including amino acids, free alcoholic and phenolic O–H, indole N–H, alkenes, alkynes, and substituted

  Rh2(esp)2 已被确定为羧酸 O-H 插入受体/受体重氮化合物的高效催化剂。插入反应在室温下几分钟内在 CH2Cl2 中以优异的产率进行，并适应具有不同功能的羧酸，包括氨基酸、游离醇和酚 O-H、吲哚 N-H、烯烃、炔烃和取代的芳烃。此外，该反应耐受各种带有不同官能团的稳定重氮化合物。
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid: synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.913

  日期：——

  TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid using TBHP as oxidant has been established. This transformation provides a facile and direct strategy for the synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters.

  已经建立了使用 TBHP 作为氧化剂的 TBAI 催化的 β-酮酯与羧酸的氧化偶联。这种转化为α-羧基-β-酮酯的合成提供了一种简便而直接的策略。