(E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline | 33149-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)propen-1；2-[(E)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 33149-71-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: UMPZTUVEROYNCC-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline 在 Grubbs catalyst first generation magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed arylation/ring-closing metathesis approach to azabicycles

  摘要：

  Palladium-catalyzed arylation followed by Grignard addition to imines and ring-closing metathesis, using Grubbs' catalysts, provides a route to six-, seven-, and eight-membered azabicycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.070
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-(丙-1-烯-1-基)苯 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.0 g的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis. Conversion of o-vinylthioanilides to quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a001

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Selective Synthesis of Primary Anilines from NH ₃ and Cyclohexanones by Utilizing Preferential Adsorption of Styrene on the Pd Nanoparticle Surface
  作者：Yu Koizumi、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Ray Miyazaki、Jun‐ya Hasegawa、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201903841

  日期：2019.8.5

  Dehydrogenative aromatization is one of the attractive alternative methods for directly synthesizing primary anilines from NH3 and cyclohexanones. However, the selective synthesis of primary anilines is quite difficult because the desired primary aniline products and the cyclohexanone substrates readily undergo condensation affording the corresponding imines (i.e., N‐cyclohexylidene‐anilines), followed

  脱氢芳构化是直接从NH 3和环己酮合成伯苯胺的有吸引力的替代方法之一。然而，伯胺的选择性合成非常困难，因为所需的伯苯胺产物和环己酮底物容易发生缩合反应，生成相应的亚胺（即N-环己叉基苯胺），然后氢化生成N-环己基苯胺作为主要产物。 。在这项研究中，在负载的Pd纳米颗粒催化剂（例如Pd / HAP，HAP =羟基磷灰石，Ca 10（PO 4）6（OH）2）利用非均相催化特有的竞争性吸附; 换句话说，当苯乙烯用作氢受体时，在N-环己叉基-苯胺存在下优先吸附在Pd纳米颗粒表面上，从容易获得的NH 3和环己酮中选择性合成了各种结构多样的伯苯胺。尽管Pd / HAP催化剂的催化性能逐渐下降，但仍重复使用了好几次。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Highly Diastereo- and Enantioselective CuH-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b02316

  日期：2015.4.15

  diastereo- and enantioselective CuH-catalyzed method for the preparation of highly functionalized indolines is reported. The mild reaction conditions and high degree of functional group compatibility as demonstrated with substrates bearing heterocycles, olefins, and substituted aromatic groups, renders this technique highly valuable for the synthesis of a variety of cis-2,3-disubstituted indolines in high

  报道了一种用于制备高度官能化二氢吲哚的非对映选择性和对映选择性 CuH 催化方法。温和的反应条件和高度的官能团兼容性（如带有杂环、烯烃和取代芳基的底物所证明的）使得该技术对于以高产率和对映选择性合成各种顺式 2,3-二取代二氢吲哚具有很高的价值.
• A new entry to the phenanthridine ring system
  作者：Poulomi Mondal、Latibuddin Thander、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.095

  日期：2012.3

  A new synthesis of phenanthridine derivatives having three-point diversity has been developed based on the sequential application of three-atom economic processes viz. aza-Claisen rearrangement, ring-closing enyne metathesis and Diels–Alder reaction as key steps. An unexpected isomerisation was observed during aza-Claisen rearrangement of N-allylanilines which may open up new opportunities in heterocyclic

  基于三原子经济过程的顺序应用，已经开发了具有三点多样性的菲啶衍生物的新合成方法。aza-Claisen重排，闭环烯炔复分解和Diels-Alder反应是关键步骤。在N-烯丙氨酸的氮杂-克莱森重排过程中观察到意外的异构化，这可能为杂环合成打开新的机会。