N-Isopropyl-1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide | 477251-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Isopropyl-1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-N-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide；1-(3-bromophenyl)-4-oxo-N-propan-2-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 477251-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 386.248
• InChiKey: YJSFOXRIOGEQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 N-Isopropyl-1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Isopropyl-1-[3-(3-hydroxy-3-phenylbut-1-ynyl)phenyl]-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alternative Forms of the Phosphodiesterase-4 Inhibitor N-Cyclopropyl-1--4-Oxo-1,4-Dihydro-1,8-Naphthyridine-3-Carboxyamide

  摘要：

  本发明涉及选择性磷酸二酯酶4抑制剂的替代形式，其结构式如下所示：

  公开号：

  US20110245290A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-Isopropyl-1-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alternative Forms of the Phosphodiesterase-4 Inhibitor N-Cyclopropyl-1--4-Oxo-1,4-Dihydro-1,8-Naphthyridine-3-Carboxyamide

  摘要：

  本发明涉及选择性磷酸二酯酶4抑制剂的替代形式，其结构式如下所示：

  公开号：

  US20110245290A1

文献信息

• 1-biaryl-1,8-naphthyridin-4-one phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030096829A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds represented by Formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterrase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation.

  由化学式（I）表示的化合物： 1 或其药用可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，用于治疗哮喘和炎症。
• Alkyne-aryl phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030114478A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds represented by Formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation.

  由公式(I)表示的化合物： 1 或其药用可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，用于治疗哮喘和炎症。
• Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4
  申请人：——

  公开号：US20040102472A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  In one aspect, the present invention is directed to a one pot method of preparing intermediates of Formula V, which are useful in making inhibitors of phosphodiesterase-4: 1 The present invention is also directed to a method of preparing phosphodiesterase inhibitors comprising the Formula 2

  在一个方面，本发明涉及一种制备Formula V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用： 另外，本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，包括Formula 2。
• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。
• [EN] ALTERNATIVE FORMS OF THE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITOR N-CYCLOPROPYL-1-{3-[(1-OXIDOPRYIDIN-3-YL)ETHYNYL]PHENYL}-4-OXO-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE<br/>[FR] FORMES ALTERNATIVES DU N-CYCLOPROPYL-1-{3-[(1-OXIDOPRYIDIN-3-YL)ETHYNYL]PHENYL}-4-OXO-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE, UN INHIBITEUR DE PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 4
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2005105084A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention is directed to alternative forms of the title phosphodiesterase 4 inhibitor which has the structural formula shown immediately below: Compound IX

  本发明涉及磷酸二酯酶4抑制剂的替代形式，其结构式如下所示：化合物IX。