diphenyl 1-phenylamino-1-(3-nitrophenyl)methanephosphonate | 118465-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-phenylamino-1-(3-nitrophenyl)methanephosphonate
• 英文别名: diphenyl(3-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate；diphenyl [anilino(3-nitrophenyl)methyl]phosphonate；N-[diphenoxyphosphoryl-(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 118465-66-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 460.426
• InChiKey: ILTVECVJXHUOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl 1-phenylamino-1-(3-nitrophenyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Di(l-prolinate)-Mediated Synthesis of α-Aminophosphonates under Mild Conditions
  作者：Nelson Domingues、Aline de Oliveira、Ramesh Katla、Mariana Rocha、Tábata Albuquerque、Caren da Silva、Vicente Kupfer、Andrelson Rinaldi

  DOI：10.1055/s-0036-1588065

  日期：——

  Abstract An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction conditions. The method has the advantages of high yields, short reaction times, and easy workup conditions. An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction

  摘要 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。
• A new, efficient and recyclable [Ce(<scp>l</scp>-Pro)]₂(Oxa) heterogeneous catalyst used in the Kabachnik–Fields reaction
  作者：Caren D. G. da Silva、Aline R. Oliveira、Mariana P. D. Rocha、Ramesh Katla、Eriton Rodrigo Botero、Érica C. da Silva、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra27064b

  日期：——

  Herein we introduce a new catalyst for the Kabachnik–Fields reaction, [Ce(L-Pro)]2(Oxa), using a very accessible, simple and efficient methodology for α-aminophosphonate synthesis using an aromatic aldehyde, an aromatic amine and diphenyl phosphite. This procedure was developed using a low catalyst loading of cerium(III) prolinate and it has allowed for the recycling of the catalyst.

  本文中，我们介绍了一种用于Kabachnik-Fields反应的新催化剂[Ce（L -Pro）] 2（Oxa），它使用一种易于获得，简单且有效的方法来合成芳族醛，芳族胺和二苯基的α-氨基膦酸酯亚磷酸酯。该程序是使用低催化剂负载的脯氨酸铈（III）开发的，它可以循环使用催化剂。
• A Novel and Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates by Use of Triphenyl Phosphite in Acetic Acid Media
  作者：Mohsen Rostamizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-khorassani、Leila Keishams

  DOI：10.1080/10426507.2010.500641

  日期：2011.1.31

  Abstract For the first time, α-aminophosphonates were obtained by a simple and efficient one-pot method from the reaction between aldehyde, aniline, and triphenyl phosphite in the presence of acetic acid as a catalyst and solvent at room temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements

  摘要 醛、苯胺和亚磷酸三苯酯在乙酸作为催化剂和溶剂的存在下，在室温下，通过简单高效的一锅法反应，首次获得了α-氨基膦酸酯。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• A Quick and Clean Procedure for Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Ebrahim Mollashahi、Hamideh Gholami、Mehrnoosh Kangani、Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/hc.21263

  日期：2015.9

  A green and efficient procedure for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed in water as a green and nonhazardous solvent, from condensation between aromatic aldehydes, aniline, and triphenyl phosphite at 80°C. This methodology has a number of advantages including clean reaction conditions, easy work-up, and environmentally friendly.

  在 80°C 下，芳香醛、苯胺和亚磷酸三苯酯缩合，在水中作为绿色无害溶剂开发了一种绿色高效的合成 α-氨基膦酸酯的方法。这种方法具有许多优点，包括清洁的反应条件、易于处理和环境友好。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM