3,5-diphenyl-2-propyl-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-propyl-pyridine
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-2-propylpyridine
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: ZANKDSXEMJCEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 TEA 、 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 3,5-diphenyl-2-propyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717

文献信息

• A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids to construct pyridine derivatives
  作者：Qiang Wang、Changfeng Wan、Yang Gu、Jintang Zhang、Lingfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0gc00753f

  日期：——

  A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids was developed and applied in the preparation of pyridine derivatives. By virtue of this method, a series of pyridines containing the moiety of natural α-amino acids can be synthesized efficiently from the corresponding natural α-amino acids.

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 开发了酸并将其用于制备 吡啶衍生品。通过这种方法，吡啶类 含有天然部分 α-氨基 可以从相应的天然产物中高效合成酸 α-氨基 酸。
• Oxidative Trimerization of Amino Acids: Selective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01232

  日期：2017.6.2

  An oxidative trimerization of three amino acids has been realized to furnish 2,3,5-trisubstuitued pyridines in both cross- and homo-trimerization types. This method is capable of converting simple linear biomass material to heterocycles, which features in the assembly of three amino acid branched chains into one aromatic ring. Molecular iodine triggers the sequential decarboxylation and deamination

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。
• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。