(E)-1-phenyl-N-((Z)-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)methanimine | 121767-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-((Z)-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)methanimine
• 英文别名: (1E,3Z)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene；1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-azapenta-1,3-diene；1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene；(E)-1-phenyl-N-[(Z)-1-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]methanimine
• CAS: 121767-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: JSOAOFWOMKOBQN-JOVOQDLISA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-((Z)-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)methanimine 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的亲电胺化

  摘要：

  可以将在位置3上带有三烷基甲硅烷基氧基的2-氮杂二烯1视为羧酸合成子。已经详细研究了它们与几种亚硝基化合物的环加成以及加合物向α-氨基酸的转化。这项研究表明，芳基亚硝基化合物（例如亚硝基苯）与2-氮二烯反应生成加合物，这些加合物是α-N-芳基氨基酸的潜在前体。我们概述了对使用α-氯亚硝基化合物的重要限制。它们与2-氮杂二烯等高度官能化的二烯不相容。另一方面，α-氰基亚硝基和酰基亚硝基化合物与氮杂二烯反应生成加合物，其易于转化为α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-N-((Z)-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成取代的哌啶酮

  摘要：

  新的活化的2-氮杂-1，3-二烯易于通过N-三甲基甲硅烷基酰亚胺的酰化制备。它们与亲电烯烃反应生成取代的哌啶酮，并具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82280-7

文献信息

• 2-aza-1,3-dienes: Methods of synthesis and stereochemical studies
  作者：L. Ghosez、Ph. Bayard、P. Nshimyumukiza、V. Gouverneur、F. Sainte、R. Beaudegnies、M. Rivera、A.-M. Frisque-Hesbain、C. Wynants

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00657-t

  日期：1995.10

  readily available from iminoether hydrochlorides and acid chlorides. According to a more general route towards these doubly activated dienes, N-trialkylsilylimidates and N-trialkylsilylimines derived from non-enolizable aldehydes were conveniently converted in a one-pot sequence into the corresponding azadienes by reaction with an acid chloride in the presence of triethylamine. Finally, cyclic dienes could

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。
• Diels–Alder cycloaddition of 2-azadienes to methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate in the synthesis of methyl 4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylates
  作者：M.José Alves、M.Miguel Durães、A.Gil Fortes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.004

  日期：2004.7

  and 8 formed from dienes 1 due either to isomerization of the cycloadducts 7 and 8 or by isomerization of the CN bond of the diene during the reaction. The isomer 10 is formed from diene 2e, and a single diastereoisomer structure 4a–i is formed from dienes 11. Some pyrimidones 8a, 7c/8c, 7e, 10, 11d have been hydrolyzed leading to functionalised aziridines 12, 13 and 15.

  通过亲核2-氮杂二烯与亲电子2 H-叠氮基之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应，获得了许多新型的4-oxo-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6-羧酸盐稠合化合物。。该反应完全内切和区域选择性选择性的，由它的较少受阻面至二烯加入氮杂环丙烯。由于环加合物7和8的异构化或通过在反应过程中二烯的C 8N键的异构化，由二烯1形成两种异构体7和8。异构体10由二烯2e形成，单个非对映异构体结构4a –我是由二烯11组成。某些嘧啶酮8A，图7c / 8C，7E，10，11D已被水解，导致官能氮丙啶12，13和15。
• A Tunable and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction Provides Access to Distinct Piperidinoyl Spirooxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Kathrin Louven、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201708355

  日期：2017.12.11

  The active complexes of chiral N,N′‐dioxide ligands with dysprosium and magnesium salts catalyze the hetero‐Diels–Alder reaction between 2‐aza‐3‐silyloxy‐butadienes and alkylidene oxindoles to selectively form 3,3′‐ and 3,4′‐piperidinoyl spirooxindoles, respectively, in very high yields and with excellent enantioselectivities. The exo‐selective asymmetric cycloaddition successfully regaled the construction

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。
• Diastereoselective β-Hydroxyalkylation and β-Hydroxycarboxylation of Amides­ by a Diels-Alder Strategy
  作者：Léon Ghosez、Deogratias Ntirampebura

  DOI：10.1055/s-2002-34367

  日期：——

  Acid chlorides readily condensed with N-silylated imines in the presence of a base to generate 2-azadienes. These underwent Diels-Alder cycloadditions with a wide variety of aldehydes.. In most cases the cycloadditions were diastereoselective in favor of the 3,4-cis-oxazinone adducts. Ethanolysis stereoselectively yielded products of hydroxyalkylation or hydroxycarboxylation of the primary amides derived

  在碱的存在下，酰氯很容易与 N-甲硅烷基化亚胺缩合生成 2-氮杂二烯。这些经历了与多种醛的 Diels-Alder 环加成反应。在大多数情况下，环加成反应是非对映选择性的，有利于 3,4-顺式-恶嗪酮加合物。乙醇解立体选择性地产生衍生自初始酰氯的伯酰胺的羟烷基化或羟羧化产物。
• Trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide as a tolerant and environmentally benign Lewis acid catalyst of the Diels–Alder reaction
  作者：Benoit Mathieu、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00971-7

  日期：2002.10

  N-trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TMSNTf2) was readily prepared in situ by protodesilylation of trimethylsilane, allyl- or phenyltrimethylsilane with bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. NMR studies showed that TMSNTf2 was much more effective than TMSOTf in complexing the carbonyl group of trans-methylcrotonate. As a result, TMSNTf2 was found to be superior to TMSOTf as a catalyst for the Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated esters with a wide variety of dienes. In contrast to many metal derived Lewis acids, TMSNTf2 was found tolerant of many sensitive functional groups present in the diene partner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.