4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: p-(1-(Trifluoromethyl)vinyl)aniline
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: GVACGYFSBJBPBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)aniline 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘(I)/(III) 催化形成手性五氟化异丙基

  摘要：

  报道了构建 Pr 基团的对映体富集氟化等排体的 I(I)/(III) 催化策略。通过原位生成手性 ArIF 2物质，可实现易于接近的 α-CF 3 -苯乙烯的二氟化，从而与取代基 F、CH 2 F 和 CF 3形成立构中心（高达 95 %，>20:1邻位） ：偕二氟化）。通过X射线晶体学（π→σ*和立体电子gauche σ→σ*相互作用）确定，代谢不稳定的苄基质子的替代产生了高度预组织的支架。公开了一种催化剂编辑方法，其中对映选择性的初步验证是建立在结构基础上的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015946
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以66%的产率得到4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过碘(I)/(III) 催化形成手性五氟化异丙基

  摘要：

  报道了构建 Pr 基团的对映体富集氟化等排体的 I(I)/(III) 催化策略。通过原位生成手性 ArIF 2物质，可实现易于接近的 α-CF 3 -苯乙烯的二氟化，从而与取代基 F、CH 2 F 和 CF 3形成立构中心（高达 95 %，>20:1邻位） ：偕二氟化）。通过X射线晶体学（π→σ*和立体电子gauche σ→σ*相互作用）确定，代谢不稳定的苄基质子的替代产生了高度预组织的支架。公开了一种催化剂编辑方法，其中对映选择性的初步验证是建立在结构基础上的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015946

文献信息

• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20100009964A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据该公式的化合物对治疗炎症有用。那些是激动剂的化合物还额外适用于治疗疼痛。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO TRPA1<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À TRPA1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010138879A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPAl are described herein.

  这里描述了用于治疗与TRPAl相关疾病的化合物和组合物。
• Capsaicin receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020132853A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Disclosed are diaryl piperazines and related compounds. These compounds are selective modulators of capsaicin receptors, including human capsaicin receptors, that are, therefore, useful in the treatment of a chronic and acute pain conditions, itch and urinary incontinence. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of capsaicin receptors and as standards in assays for capsaicin receptor binding and capsaicin receptor mediated cation conductance. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  揭示了二芳基哌嗪和相关化合物。这些化合物是辣椒素受体的选择性调节剂，包括人类辣椒素受体，在慢性和急性疼痛症状、瘙痒和尿失禁的治疗中非常有用。还提供了治疗这些疾病的方法以及包装的药物组合物。该发明的化合物还可用作辣椒素受体的定位探针，并作为辣椒素受体结合和辣椒素受体介导的阳离子传导的测定中的标准。提供了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。
• Use of capsaicin receptor antagonists to treat symptoms of tear gas exposure
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20090082362A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are diaryl piperazines and related compounds. These compounds are selective modulators of capsaicin receptors, including human capsaicin receptors, that are, therefore, useful in the treatment of a chronic and acute pain conditions, itch and urinary incontinence. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of capsaicin receptors and as standards in assays for capsaicin receptor binding and capsaicin receptor mediated cation conductance. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  本发明涉及二芳基哌嗪和相关化合物。这些化合物是辣椒素受体的选择性调节剂，包括人类辣椒素受体，因此在治疗慢性和急性疼痛、瘙痒和尿失禁等疾病方面非常有用。本发明还提供了治疗这些疾病的方法以及药物组合物的包装。本发明的化合物还可用作辣椒素受体定位的探针和辣椒素受体结合和辣椒素受体介导的阳离子传导的测定标准。给出了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。
• Regio‐ and Enantioselective Intermolecular Aminofluorination of Alkenes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis**
  作者：Michael Schäfer、Timo Stünkel、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205508

  日期：2022.8.8

  The regio- and enantioselective, intermolecular vicinal fluoroamination of α-trifluoromethyl styrenes was achieved by enantioselective II/IIII catalysis. The transient iodonium intermediate is intercepted with nitriles, which function as both the solvent and nucleophile. In situ Ritter reaction provides direct access to the corresponding amides (up to 89 % yield). Crystallographic analyses of the β-fluoroamide

  α-三氟甲基苯乙烯的区域和对映选择性、分子间邻位氟胺化是通过对映选择性 I/I III催化实现的。短暂的碘鎓中间体被腈拦截，腈既充当溶剂又充当亲核试剂。原位 Ritter 反应可直接获得相应的酰胺（产率高达 89%）。 β-氟酰胺产品的晶体学分析显示出高度预组织的构象，表现出立体电子的疏忽效应。