1-溴-4-(1-氯乙基)苯 | 20488-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-氯乙基)苯
• 英文名称: 1-(1-chloroethyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(1-chloroethyl)benzene
• CAS: 20488-10-2
• 化学式: C₈H₈BrCl
• mdl: MFCD11186452
• 分子量: 219.509
• InChiKey: GRBCXCXQMLHBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-氯乙基)苯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  替代效应。八。m-和p-取代的α-甲基苄基氯的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3337
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 二甲基亚砜 、 N-苯基亚胺苄基氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-溴-4-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  DMSO催化的N-苯基苯甲酰氯氯化醇

  摘要：

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0738-z

文献信息

• Iron catalyzed halogenation of benzylic aldehydes and ketones
  作者：Risto Savela、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c5cy00067j

  日期：——

  By using 4–10 mol% Fe(III) oxo acetate catalyst, prepared by solid state atmospheric oxidation of Fe(II) acetate, in combination with triethylsilane and chlorotrimethylsilane, hydrosilylation of benzylic carbonyl compounds with subsequent chlorination is achieved within a few hours at room temperature. This new method is mild and rapid compared to the conventional two step approach involving reduction

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。
• Ferric chloride–catalyzed deoxygenative chlorination of carbonyl compounds: A comparison of chlorodimethylsilane and dichloromethylsilane system
  作者：Bing-Han Xing、Xuan-Xuan Zhao、Yu-Jun Qin、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1177/1747519820910959

  日期：2020.11

  Deoxygenative chlorination of carbonyl compounds using the HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc and HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc systems has been systemically investigated. The HMe2SiCl-FeCl3 system showed the advantages of good substrate applicability, mild reaction conditions, simple operation, low cost, and easy availability of raw materials. Also, it provided a simple and efficient synthesis route for carbonyl deoxychlorination

  已经系统地研究了使用 HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc 和 HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc 系统对羰基化合物进行脱氧氯化。HMe2SiCl-FeCl3体系具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单、成本低、原料易得等优点。为羰基脱氧氯化的一锅法提供了一条简单有效的合成路线。使用HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc体系，除了获得氯化化合物外，还可以以良好的收率获得β-甲基查尔酮衍生物。最后，提出了两种可能的反应路线来描述氯化化合物和 β-甲基查尔酮衍生物的形成。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010189A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the Formula (I). These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diseases involving cartilage degradation, bone and/or joint degradation, for example osteoarthritis; and/or conditions involving inflammation or immune responses, such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis, psoriasis, allergic airways disease (e.g. asthma, rhinitis), juvenile idiopathic arthritis, colitis, inflammatory bowel diseases, endotoxin-driven disease states (e.g. complications after bypass surgery or chronic endotox in states contributing to e.g. chronic cardiac failure), diseases involving impairment of cartilage turnover (e.g. diseases involving the anabolic stimulation of chondrocytes), congenital cartilage malformations, diseases associated with hypersecretion of IL6 and transplantation rejection (e.g. organ transplant rejection) and proliferative diseases.

  揭示了具有由公式（I）表示的公式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如涉及软骨降解、骨骼和/或关节降解的疾病，例如骨关节炎；以及涉及炎症或免疫反应的疾病，如克罗恩病、类风湿性关节炎、牛皮癣、过敏性气道疾病（例如哮喘、鼻炎）、儿童特发性关节炎、结肠炎、炎性肠病、内毒素驱动的疾病状态（例如旁路手术后的并发症或慢性内毒素状态导致的慢性心力衰竭等），涉及软骨周转障碍的疾病（例如涉及软骨细胞合成刺激的疾病）、先天性软骨畸形、与IL6过度分泌和移植排斥（例如器官移植排斥）以及增生性疾病相关的疾病。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。