3,4-Dimethoxyphenylthiomorpholide | 87428-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxyphenylthiomorpholide
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)(morpholino)methanethione；4-(3',4',-dimethoxyphenyl)-thioxomethylmorpholine；4-(3,4-Dimethoxybenzothioyl)morpholine；(3,4-dimethoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 87428-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MKUCBRGTFLKHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylthiomorpholide 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-morpholinoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphosphorus pentasulfide 、 4-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)吗啉 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以23.79 g (89.0%)的产率得到3,4-Dimethoxyphenylthiomorpholide
  参考文献：
  名称：

  Fodder compositions

  摘要：

  这项发明涉及饲料组合物，特别是饲料添加剂、预混合饲料和即用饲料，以及一种用于增加家畜体重和改善饲料利用率的方法。根据该发明的组合物包括一种通式(I)的活性成分，其中R.sup.1代表甲氧基或氢，R代表甲基；或者R和R.sup.1分别表示氢；或者R.sup.1表示氢，R表示乙基。根据文献已知的通式(I)的化合物具有有用的增重和改善饲料利用效果，可用于畜牧业。

  公开号：

  US05221673A1

文献信息

• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Direct and Efficient Conversion of Tertiary Thioamides to S-2-Oxo Thioesters under Solvent-free Conditions
  作者：Hassan Zali Boeini、Aida Khajeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1201

  日期：2011.4.20

  A one-pot conversion of tertiary thioamides to S-2-oxo thioesters is reported. Hence, tertiary thioamides were reacted with $\alpha}$-halo ketones or acids under solvent-free conditions to produce the corresponding oxo-thioesters in good to excellent yields.

  报道了一种将三级硫酰胺一次性转化为S-2-氧基硫酯的方法。因此，三级硫酰胺与α-卤代酮或酸在无溶剂条件下反应，生成相应的氧基硫酯，产率良好到优异。
• Efficient One-Step Synthesis of Benzazoles in Aqueous Media
  作者：Hassan Zali Boeini、Khadijeh Hajibabaei Najafabadi

  DOI：10.1002/ejoc.200900740

  日期：2009.10

  Benzazoles (benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles) were efficiently prepared by the aquatic reaction of the corresponding thioamidinium salts and 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene, respectively. The thioamidinium salt was successfully applied as an alternative to a carboxylic acid derivative to react smoothly with an amino precursor and in the presence of catalytic

  苯并唑（苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑）分别通过相应的硫脒盐与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 1,2-二氨基苯的水生反应有效制备。硫脒盐成功地用作羧酸衍生物的替代物，与氨基前体顺利反应，并在催化量的十六烷基三甲基溴化铵盐的存在下以良好至极好的收率生产苯并唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)
• Highly efficient synthesis of thioesters in water
  作者：Hassan Zali Boeini、Maryam Eshghi Kashan

  DOI：10.1039/b916852d

  日期：——

  Thioesters were efficiently prepared via the direct reaction of tertiary thioamides and alkyl halides in water, and in the presence of catalytic amounts of NaI, hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Hence, thioamides smoothly undergo an S-alkylation with alkyl halides in aqueous media following by hydrolysis to afford the corresponding thioesters in very good to excellent yields.

  在 NaI、十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的催化下，通过叔硫酰胺和烷基卤化物在水中的直接反应，可以高效地制备硫代酯。因此，硫代酰胺在水介质中可以顺利地与烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后通过水解得到相应的硫代酯，收率非常好甚至非常高。