2-(5-morpholinopentyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-morpholinopentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(5-Morpholin-4-ylpentyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XGSVRNWVNLBTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-morpholinopentyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-吗啉基)-1-戊胺
  参考文献：
  名称：

  新型多靶标定向三嗪并吲哚衍生物作为抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00226
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-morpholinopentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型多靶标定向三嗪并吲哚衍生物作为抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00226

文献信息

• 2-Amido-thiazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
  申请人：Dickson K. John

  公开号：US20060052416A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  2-Amido-4-substituted-aryl-thiazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.

  基于2-氨基-4-取代芳基噻唑的化合物展现出ATP利用酶抑制活性，公开了利用展现出ATP利用酶抑制活性的化合物的方法，以及包含展现出ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel Heterodimeric, Multiple Ligands Targeting Cholinesterases and Amyloid Beta
  作者：Michalina Hebda、Marek Bajda、Anna Więckowska、Natalia Szałaj、Anna Pasieka、Dawid Panek、Justyna Godyń、Tomasz Wichur、Damijan Knez、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.3390/molecules21040410

  日期：——

  Cholinesterases and amyloid beta are one of the major biological targets in the search for a new and efficacious treatment of Alzheimer’s disease. The study describes synthesis and pharmacological evaluation of new compounds designed as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. Among the synthesized compounds, two deserve special attention—compounds 42 and 13. The former is a saccharin derivative

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• Strategic engineering of alkyl spacer length for a pH-tolerant lysosome marker and dual organelle localization
  作者：Suprakash Biswas、Tanoy Dutta、Akshay Silswal、Rohit Bhowal、Deepak Chopra、Apurba L. Koner

  DOI：10.1039/d1sc00542a

  日期：——

  investigate their applicability for lysosome targeting and probing lysosomal micropolarity. Interestingly, a switching of localization from lysosomes to the endoplasmic reticulum (ER) was also achieved by controlling the linker length and this phenomenon was subsequently applied in determining ER micropolarity. Additionally, the selected probe NIMC6 was also employed in BHK-21 cells for 3-D spheroid

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• Synthesis and biological evaluation of heteroalicyclic cyanoguanidines at histamine receptors
  作者：Beatrice Soliman、Ning Wang、Giuseppe Zagotto、Steffen Pockes

  DOI：10.1002/ardp.201900107

  日期：2019.9

  should give more information about the indispensability of the aromatic ring as a basic head group. Besides these changes, a variation of the spacer length (C3–C5) connecting the heterocycle and the cyanoguanidine moiety has been made to possibly trigger the selectivity towards the respective HRs. Investigations in radioligand‐binding assays exhibited only very weak activity at the hH1R and hH3R, while nearly

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• Aminoalkylcarbamic esters of eseroline suitable for use as cholinesterase acitivity inhibitors and relative preparation process
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：EP0575954B1

  公开（公告）日：1998-09-02