1-氟-4-(苯氧基甲基)苯 | 19962-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氟-4-(苯氧基甲基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(phenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 4-fluorobenzyl phenyl ether；(p-Fluorbenzyl)-phenylether；4-Fluorobenzyloxybenzene
• CAS: 19962-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• mdl: MFCD05105250
• 分子量: 202.228
• InChiKey: ZEBWKHSZNNVJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(苯氧基甲基)苯 在 溴 、 1-甲基-3-丁基咪唑硝酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-bromo-4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为催化剂和溶剂的芳烃的好氧氧化溴化

  摘要：

  以反应管中的残余氧为氧化剂，以[Bmim] NO 3（硝酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓）离子液体作为催化剂，开发了一种烷氧基取代的苯和萘的溴化方法。溶剂。反应中没有使用除离子液体和分子溴之外的其他试剂，并且基本上将溴源中的所有溴原子都转移到了溴化产物中，这表明所提出的方案在原子上经济且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.150
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-氟-4-(苯氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Brǎtulescu, George; Bigot, Yves L.E.; Delmas, Michel, Revue Roumaine de Chimie, 1998, vol. 43, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• 一种制备烷氧基碘苯的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN104230682B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种制备烷氧基碘苯的方法，向反应容器中加入烷氧基苯、I2、催化剂四氟硼酸亚硝鎓和有机溶剂，密封反应容器，在20～60℃温度和存在空气的条件下磁力搅拌反应，反应后冷却至室温，通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯，得到烷氧基碘苯,本发明的烷氧基碘苯制备方法，除了催化剂和溶剂，没有添加任何其他辅助性试剂，使用的辅料少，最优条件下碘原料利用率高、产物纯度好，反应可在常温下有效进行，显著降低生产成本，且反应体系中不添加酸，能降低生产设备成本。
• An alternative route for boron phenoxide preparation from arylboronic acid and its application for C O bond formation
  作者：Seong-Ryu Joo、In-Kyun Lim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152197

  日期：2020.8

  An efficient synthetic route to benzyl phenyl ether preparation has been successfully developed via a one-pot synthetic protocol utilizing a combination of arylboronic acids, hydrogen peroxide (H2O2), and benzyl halides. The whole procedure consists of two consecutive reactions, formation of boron phenoxide from arylboronic acids and its nucleophilic attack. A simple operation under mild conditions

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。