1-(1-环丙基乙烯基)-4-氟苯 | 827-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-环丙基乙烯基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(1-cyclopropylvinyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(1-cyclopropylethenyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 827-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F
• 分子量: 162.207
• InChiKey: YLAUWEDWRUWPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环丙基乙烯基)-4-氟苯 生成 1-cyclopent-1-enyl 4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of 1-para-Substituted Phenyl-1-cyclopropylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01014a508
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-环丙基乙烯基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619

文献信息

• Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives
  作者：Pu Chen、Quan Zhou、Zan Chen、Yu-Kui Liu、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01570a

  日期：——

  A simple and efficient silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes.

  将乙烯环丙烷与亚砜钠进行磺化和环扩张，通过银催化实现了简单高效的方法，用于构建1-磺酰甲基化3,4-二氢萘烯。
• Visible-light-mediated difunctionalization of vinylcyclopropanes for the synthesis of 1-sulfonylmethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Qiao-Lin Wang、Wen-Zheng Zhang、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c9ob01321k

  日期：——

  An efficient method for visible-light-mediated sulfonylation/arylation of the C-C σ-bond in vinylcyclopropanes with sulfonyl chlorides to synthesize 1-sulfonylmethyl-substituted 3,4-dihydronaphalenes has been developed. A radical-type pathway has been proved in this transformation. This difunctionalization procedure shows a series of advantages, such as the use of commercially and easily available

  已开发出一种有效的方法，用于乙烯基环丙烷中CCσ键与磺酰氯的可见光介导的磺酰化/芳基化反应，以合成1-磺酰基甲基取代的3,4-二氢萘。在这种转化中已经证明了自由基型途径。这种双官能化程序显示出一系列优点，例如使用可商购和容易获得的磺酰氯，温和的条件以及环保的能源。
• Nickel-Catalyzed Silaboration of Small-Ring Vinylcycloalkanes:  Regio- and Stereoselective (<i>E</i>)-Allylsilane Formation via C−C Bond Cleavage
  作者：Michinori Suginome、Takanori Matsuda、Takayo Yoshimoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/om020007k

  日期：2002.4.1

  Vinylcyclopropanes and vinylcyclobutanes undergo regio- and stereoselective reaction with silylborane in the presence of nickel catalysts, giving (ω-borylalkyl)-substituted (E)-allylsilanes via cleavage of the carbon−carbon σ-bond in the rings.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷与甲硅烷基硼烷发生区域和立体选择反应，通过裂解环中的碳-碳σ键，生成（ω-硼烷基）-取代的（E）-烯丙基硅烷。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• HFIP as Protonation Reagent and Solvent for Regioselective Alkylation of Indoles with All-Carbon Centers
  作者：Heng Song、Hu Zhou、Yang Shen、Hao Wang、Hua Song、Xingwei Cai、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02412

  日期：2022.1.21

  (HFIP) as the protonation reagent and solvent. The catalytic reactions are operationally simple and green compared with previous reports utilizing elaborated olefins and catalysts. This protocol allows for alkylation of a variety of substituted indoles with diverse of styrene type alkenes in excellent yields and with high selectivity. Application of this protocol to the synthesis of drug was pursued and

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。