3-羟基-1,2-二苯基丁烷-1-酮 | 38384-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-羟基-1,2-二苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 38384-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YNWZPTLFAUCYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2-二苯基丁烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,2-二苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族醛，肉桂基三甲基硅烷和β-氯苯甲基三酚之间的三组分偶联反应，可快速合成代表性的SERM（选择性雌激素受体调节剂）他莫昔芬。

  摘要：

  开发了抗癌药物他莫昔芬及其衍生物的两种新的合成途径。第一条路线涉及苄基苯基酮与乙醛的醛醇缩合反应，然后在Cl（2）Si（OTf）（2）存在下用苯甲醚进行Friedel-Crafts取代，生成1,1,2-三芳基-3-乙酰氧基丁烷，他莫昔芬衍生物的前体。第二种方法利用HfCl（4）作为路易斯酸催化剂，利用芳香族醛类，肉桂基三甲基硅烷和芳香族亲核体之间的新型三组分偶联反应生成3,4,4-三芳基丁烯，这也是他莫昔芬衍生物的重要中间体。前一种策略从形成醛醇到最终转化为他莫昔芬共需要10个步骤，后者仅需三到四个步骤即可生产他莫昔芬和屈洛昔芬，包括侧链部分的安装和碱诱导的双键迁移以形成四取代的烯烃结构。这种合成策略似乎不仅可以制备他莫昔芬衍生物，而且可以制备其他SERM（选择性雌激素受体调节剂），包括雌激素依赖性乳腺癌和骨质疏松症药物，是一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 氢碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-羟基-1,2-二苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碘化氢对 α,β-不饱和羰基和羧基化合物的化学选择性还原

  摘要：

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200341

文献信息

• Biosynthesis of aspyrone, a metabolite of Aspergillus malleus. Incorporation studies with 14C- and 3H-labelled acetates and malonate
  作者：R. Jeffrey Copeland、Robert A. Hill、David J. Hinchcliffe、James Staunton

  DOI：10.1039/p19840001013

  日期：——

  Incorporation studies with 14C-labelled acetates and malonate confirm the polyketide origin of aspyrone (1), and identify the chain starter unit. Five carbons are derived from the methyl group of acetate, and the remaining four from the carboxy group. The pattern of incorporation of tritium from [2-3H]acetate is inconsistent with a biosynthesis from aromatic precursors of the mellein type. Possibly

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：Prolynx LLC

  公开号：EP2306986B1

  公开（公告）日：2018-03-21