tert-butyl (R)-2-benzylazetidine-2-carboxylate | 1236157-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-benzylazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-benzylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1236157-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JDRMARAXSUCDON-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 tert-butyl (R)-2-benzylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷N -（（S -1）-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯配合物的碱促进的非对映选择性α-烷基化†

  摘要：

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。

  DOI：

  10.1039/c8ob01395k

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of cyclic α-alkyl-amino acid derivatives by C,N-double alkylation
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Haruka Mii、Yong-Gang Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.105

  日期：2010.6

  Catalytic asymmetric synthesis of various cyclic alpha-alkyl-amino acid derivatives having a tetrasubstituted alpha-carbon, such as alpha-alkylprolines has been accomplished by asymmetric phase-transfer C-alkylation of alpha-alkyl-amino acid derivatives and subsequent intramolecular N-alkylation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-promoted diastereoselective α-alkylation of borane <i>N</i>-((<i>S</i>)-1′-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid ester complexes
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio、Yoshiaki Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob01395k

  日期：——

  base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid esters 1 was investigated. The use of diastereomerically pure borane complexes 3 as substrates, which are easily prepared from 1, dramatically improved the yields and diastereoselectivities of α-alkylated products 2. For example, the treatment of tert-butyl ester (1S,2S,1′S)-3a with 2.4 equivalents of lithium bis(trimethysilyl)amide

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。