2-amino-3-benzyl-5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-6-vinylpyrazine | 1397691-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-benzyl-5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-6-vinylpyrazine
• 英文别名: 2-(5-amino-6-benzyl-3-vinylpyrazin-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(5-Amino-6-benzyl-3-vinylpyrazin-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(5-amino-6-benzyl-3-ethenylpyrazin-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1397691-97-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: LZKCETPFTFJZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzyl-5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-6-vinylpyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(3-benzyl-5-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-6-vinylpyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING v-COELENTERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  已经需要一种生产v-虫螨菌素化合物的简单过程。描述了一种生产由通式（II）表示的v-虫螨菌素化合物的过程，包括（1）在碱存在下将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应以得到通式（IX）表示的化合物的步骤，（2）在由通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择一个进行环闭合亚甲基交换反应的步骤，其中通式（X）是通式（IX）的化合物，其中氨基用R5保护，然后去保护R4和如有的话，R5，以得到由通式（XIV）表示的v-虫螨胺化合物，（3）将通式（XIV）的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应以得到通式（II）的化合物。

  公开号：

  US20120232272A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzyl-5-bromo-6-chloropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-amino-3-benzyl-5-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-6-vinylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING v-COELENTERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  已经需要一种生产v-虫螨菌素化合物的简单过程。描述了一种生产由通式（II）表示的v-虫螨菌素化合物的过程，包括（1）在碱存在下将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应以得到通式（IX）表示的化合物的步骤，（2）在由通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择一个进行环闭合亚甲基交换反应的步骤，其中通式（X）是通式（IX）的化合物，其中氨基用R5保护，然后去保护R4和如有的话，R5，以得到由通式（XIV）表示的v-虫螨胺化合物，（3）将通式（XIV）的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应以得到通式（II）的化合物。

  公开号：

  US20120232272A1

文献信息

• Process for producing benzo[f]quinoxaline compounds
  申请人：Inouye Satoshi

  公开号：US08772484B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  A simple process for producing v-coelenterazine compounds has been desired. Described is a process for producing a v-coelenterazine compound represented by general formula (II) comprising (1) the step of reacting a compound of general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound of general formula (X) which is the compound of general formula (IX) wherein the amino is protected with R5, and then deprotecting R4 and, if any, R5 to give a v-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound of general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound of general formula (II).

  一种简单的制备V-辣根蛋白酶化合物的方法已经被期望。本文描述了一种制备V-辣根蛋白酶化合物的方法，其包括：（1）在碱的存在下，将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应，得到通式（IX）的化合物；（2）对通式（IX）的化合物或通式（IX）中氨基被R5保护的通式（X）的化合物中的任意一个进行环闭合的交叉烯烃反应，然后去除R4和R5（如果有），得到通式（XIV）的V-辣根胺化合物；（3）将通式（XIV）的化合物与通式（XV）的化合物反应，得到通式（II）的化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING V-COELENTERAZINE COMPOUNDS
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20150119575A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A simple process for producing ν-coelenterazine compounds has been desired. The invention provides a process for producing a ν-coelenterazine compound represented by general formula (II) which comprises (1) the step of reacting a compound represented by general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound represented by general formula (X) which is the compound represented by general formula (IX) wherein the amino is protected with R 5 , and then deprotecting R 4 and, if any, R 5 to give a ν-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound represented by general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound represented by general formula (II).

  生产ν-光珊瑚蛋白酶素化合物的简单过程一直是人们所期望的。本发明提供了一种生产由通式（II）表示的ν-光珊瑚蛋白酶素化合物的方法，该方法包括以下步骤：（1）在碱的存在下，将由通式（VIII）表示的化合物与甲基三苯基膦盐反应，得到由通式（IX）表示的化合物；（2）在由通式（IX）表示的化合物和由R5保护的通式（X）表示的化合物（其中氨基被保护）中选择任意一个化合物，进行环闭合的交换反应，然后去除R4和R5（如果有的话），得到由通式（XIV）表示的ν-光珊瑚蛋白酶胺化合物；（3）将由通式（XIV）表示的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应，得到由通式（II）表示的化合物。
• Process for producing substituted benzo[F]imidazo[1,2-A]quinoxalin-3(11H)-ones
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US08975403B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  A simple process for producing v-coelenterazine compounds has been desired. Described is a process for producing a v-coelenterazine compound represented by general formula (II) comprising (1) the step of reacting a compound of general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound of general formula (X) which is the compound of general formula (IX) wherein the amino is protected with R5, and then deprotecting R4 and, if any, R5 to give a v-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound of general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound of general formula (II).

  期望有一个简单的生产v-虫萤光素化合物的过程。本文描述了一种生产v-虫萤光素化合物的过程，该化合物由通式（II）表示，包括（1）将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐在碱存在下反应，得到通式（IX）表示的化合物；（2）在通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择任意一种进行环闭合的交换反应，其中通式（X）的化合物是通式（IX）的化合物，其中氨基受到R5保护，然后去除R4和（如有）R5的保护基，得到通式（XIV）表示的v-虫萤胺化合物；（3）将通式（XIV）表示的化合物与通式（XV）表示的化合物反应，得到通式（II）表示的化合物。
• Substituted pyrazines and a process for producing the same
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US09346767B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Described include (1) a substituted pyrazine compound of general formula (VIII): and (2) a process for producing the substituted pyrazine compound of general formula (VIII), where R1 is hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and R4 is a protecting group. The process comprises (1) the step of reacting 2-amino-3,5-dibromo-6-chloropyrazine with R1MgX and ZnCl2 in the presence of a palladium catalyst to produce a compound of general formula (V); (2) the step of reacting the compound of general formula (V) with a compound of general formula (VI) to produce a compound of general formula (VII); and (3) the step of reacting the compound of formula (VII) with tributyl(vinyl)tin in the presence or a palladium catalyst to given the compound of general formula (VIII).

  描述包括(1)一种通式(VIII)的取代吡嗪化合物，和(2)一种制备通式(VIII)的取代吡嗪化合物的方法，其中R1为氢、卤素、取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，R4为保护基。该方法包括(1)将2-氨基-3,5-二溴-6-氯吡嗪与R1MgX和ZnCl2在钯催化剂的存在下反应，以产生通式(V)的化合物；(2)将通式(V)的化合物与通式(VI)的化合物反应，以产生通式(VII)的化合物；和(3)在钯催化剂的存在下，将通式(VII)的化合物与三丁基(乙烯基)锡反应，得到通式(VIII)的化合物。
• Concise Synthesis of <i>v</i>-Coelenterazines
  作者：Takamitsu Hosoya、Rie Iimori、Suguru Yoshida、Yuto Sumida、Yuiko Sahara-Miura、Jun-ichi Sato、Satoshi Inouye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01872

  日期：2015.8.7

  A novel synthetic method for v-coelenterazine (v-CTZ), which is a vinylene-bridged analog of native CTZ with a large red-shifted luminescence property, is described. The synthesis was achieved in a concise way through the use of three sequential cross-coupling reactions and ring-closing metathesis (RCM). A newly synthesized C2-modified trifluoromethyl analog cf3-v-CTZ showed slightly more red-shifted luminescence than v-CTZ when it was used as a substrate for Renilla luciferases.