tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide | 54580-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide
• 英文别名: tributyl(2-hydroxyethyl)phosphanium;iodide
• CAS: 54580-85-7
• 化学式: C₁₄H₃₂OP*I
• 分子量: 374.286
• InChiKey: UYOAEHYOHDZMFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide 、 4-甲氧基苯酚 、 甲基丙烯酰氯 、 碘 在 乙腈 、 无水氯化钙 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tri-n-butyl(2-methacryloyloxyethyl)-phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a phosphonium salt compound having an acryl group

  摘要：

  可以通过简单的操作制备具有丙烯酰基的膦盐化合物，其由以下通式（3）表示： ##STR1## 其中，A代表烷基，Y代表Cl，Br或I，R1代表H或CH3，R2，R3和R4代表具有1-8个碳原子的烷基，环烷基，芳基，烷芳基或芳烷基。方法是将以下通式（1）的不饱和脂肪族羧酸卤化物与以下通式（2）的羟基烷基膦盐化合物反应： CH2.dbd.CR1--COX（1）（其中，R1代表H或CH3，X代表Cl，Br或I） [HO--A--P+R2R3R4]Y-（2）（其中，A，Y，R2，R3和R4的定义与上述相同） 该发明具有工业优点，因为通过简单的操作可以获得非常高纯度和高产率的产品。

  公开号：

  US06080885A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 三丁基膦 反应 24.0h， 以99%的产率得到tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  双功能单组分磷基有机催化剂由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500612
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-diphenyloxirane 在 tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide 作用下， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  双功能单组分磷基有机催化剂由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500612

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CARBONATES BY ADDITION OF CO2 WITH AN EPOXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CARBONATES PAR ADDITION DE CO2 AVEC UN ÉPOXYDE
  申请人：EVONIK ROEHM GMBH

  公开号：WO2019238548A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention relates to a process for preparing cyclic organic carbonates, characterized in that an epoxide is initially charged in the presence of CO2 and then a catalyst is added.

  该发明涉及一种制备环状有机碳酸酯的方法，其特点在于首先在CO2存在下加入环氧化物，然后再加入催化剂。
• Phosphorus-based Bifunctional Organocatalysts for the Addition of Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Thomas Werner、Hendrik Büttner

  DOI：10.1002/cssc.201402477

  日期：2014.12

  Bifunctional phosphonium salts were synthesized and employed as organocatalysts for the atom efficient synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides for the first time. These catalysts were obtained in high yields by a modular, straightforward one‐step synthesis. The hydrogen‐bond donating alcohol function in the side chain leads to a synergistic effect accelerating the catalytic reaction. The

  合成了双官能phospho盐，并将其用作有机催化剂，用于从CO 2原子高效合成环状碳酸酯和环氧树脂的第一次。这些催化剂是通过模块化，直接的一步合成以高收率获得的。侧链上的氢键供体醇功能导致加速催化反应的协同作用。在不使用任何助催化剂的情况下，在无溶剂的反应条件下，可以高收率和选择性地获得所需的环状碳酸酯。在优化的反应条件下，各种环氧化物以优异的产率转化为相应的环状碳酸酯。在硅胶垫上简单过滤后，获得分析纯的产物。该协议甚至适用于几克反应量表。而且，催化剂可以容易地回收并重复使用多达五次。
• Life Cycle Assessment for the Organocatalytic Synthesis of Glycerol Carbonate Methacrylate
  作者：Hendrik Büttner、Christina Kohrt、Christoph Wulf、Benjamin Schäffner、Karsten Groenke、Yuya Hu、Daniela Kruse、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201900678

  日期：2019.6.21

  Bifunctional ammonium and phosphonium salts have been identified as potential organocatalysts for the synthesis of glycerol carbonate methacrylate (GCMA). Three of these catalysts showed high efficiency and allowed the conversion of glycidyl methacrylate with CO2 to the desired product in >99 % conversion and selectivity. Subsequently, immobilized analogues of selected catalysts were prepared and tested

  双功能铵盐和phospho盐已被确定为潜在的有机合成甲基丙烯酸碳酸甘油酯（GCMA）的有机催化剂。这些催化剂中的三种显示出高效率，并允许用CO 2转化甲基丙烯酸缩水甘油酯转化率和选择性> 99％的目标产物。随后，制备并测试了所选催化剂的固定化类似物。二氧化硅载体上的苯酚取代的salt盐被证明是回收实验中很有希望的候选物。在12次连续运行中使用了相同的催化剂，GCMA的收率高达88％。此外，从表氯醇（EPH）和甲基丙烯酸（MAA）开始对GCMA的合成进行了生命周期评估。对于1 kg GCMA的功能单元，15 wt％归因于CO 2的掺入，这导致整个过程的全球变暖潜力降低了3％。
• PROCESS FOR PREPARING CARBONATES BY ADDITION OF CO2 WITH AN EPOXIDE
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3802509A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• US6080885A
  申请人：——

  公开号：US6080885A

  公开（公告）日：2000-06-27