benzyl [(2R)-1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R)-1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-imidazol-1-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: VDMRJPSXSCBRLA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R)-1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complexation of Chiral Di (N-Protected a-Amino)-b-Diketones with Some Transition Metals

  摘要：

  合成了手性二（N保护α-氨基）-β-二酮及其过渡金属复合物。二（N保护α-氨基）-β-二酮通过在-78 ºC的四氢呋喃溶剂中，利用锂二异丙基酰胺激活N保护的α-氨基酸（咪唑化物）与来自天然氨基酸的α-二氮基酮反应制备，并用醋酸铑处理产物以去除二氮基团。合成的化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和元素分析等分析技术进行了表征。新合成的金属复合物的热稳定性也进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14080
• 作为产物：
  描述：

  Carbonyldiimidazole 、 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl [(2R)-1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Complexation of Chiral Di (N-Protected a-Amino)-b-Diketones with Some Transition Metals

  摘要：

  合成了手性二（N保护α-氨基）-β-二酮及其过渡金属复合物。二（N保护α-氨基）-β-二酮通过在-78 ºC的四氢呋喃溶剂中，利用锂二异丙基酰胺激活N保护的α-氨基酸（咪唑化物）与来自天然氨基酸的α-二氮基酮反应制备，并用醋酸铑处理产物以去除二氮基团。合成的化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和元素分析等分析技术进行了表征。新合成的金属复合物的热稳定性也进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14080

文献信息

• Synthesis and characterization of chiral di(N-protected-α-amino)diazo-β-diketones from α-diazoketones and imidazolides derived from amino acids
  作者：Ibrahim A.M. Saraireh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.093

  日期：2012.4

  Di(N-protected-alpha-amino)diazo-beta-diketones were prepared by the reaction of activated N-protected-alpha-amino acids (imidazolides) with alpha-diazoketones, derived from natural amino acids, in the presence of lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran as the solvent at -78 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.