4-(1,3-oxathiolan-2-yl)benzonitrile | 127732-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-oxathiolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(p-cyanophenyl)-1,3-oxathiolane；2-p-cyanophenyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 127732-82-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: ORPJXNXMVFMTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-oxathiolan-2-yl)benzonitrile 在 氧气 作用下， 生成 4-((2S,3S)-3-Oxo-3λ⁴-[1,3]oxathiolan-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of dialkyl sulfides by a modified Sharpless reagent: a model system for the flavin-containing monooxygenase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a048
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 PPA 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-(1,3-oxathiolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832812

文献信息

• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Melamine Trisulfonic Acid as a New, Efficient and Reusable Catalyst for the Chemoselective Oxathioacetalyzation of Aldehydes
  作者：F. Shirini、J. Albadi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1119

  日期：2010.5.20

  following dissadvan-tages: harsh reaction conditions, long reaction times, low yields, use of corrosive, expensive or moisture-sensitive reagents, destruction of the catalyst in work-up procedure, special efforts require to prepare the catalysts and tedious work-up procedure. Therefore, there is a scope to develop an alternative method for the protection of aldehydes as 1,3-oxathiolanes.In recent years,

  然而，这些程序中的许多都具有以下一个或多个缺点：苛刻的反应条件、反应时间长、产率低、使用腐蚀性、昂贵或对水分敏感的试剂、在后处理过程中破坏催化剂，需要特别努力来准备催化剂和繁琐的后处理程序。因此，开发一种替代方法来保护醛类作为1,3-氧杂硫杂环戊烷是有空间的。近年来，引入用于官能团转化的新试剂，成为我们研究计划的重要组成部分。
• Novel methods for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Morand Francis Eric

  公开号：US20070010563A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  本发明提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病症的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）化合物。本发明还提供了新的式（I）化合物。
• Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Morand Eric Francis

  公开号：US20100324001A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  本发明提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的细胞因子或生物活性的方法，包括使用式（I）的化合物接触MIF。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病症的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）的化合物。本发明还提供了新的式（I）化合物。