4-benzyl-2-(o-tolyl)oxazol-5(4H)-one | 83084-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(o-tolyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-(2-methylphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 83084-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MLSPXZQLULYIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(o-tolyl)oxazol-5(4H)-one 生成 5-o-toluoylamino-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Oxoalkanoic acid derivatives as inhibitors of angiotensin converting

  摘要：

  这项发明涉及脯氨酸末端三肽的新型类似物和相关化合物，其代表性结构如下：##STR1## 这些化合物是抑制血管紧张素转化酶的有效抑制剂，因此可作为降压药物使用。

  公开号：

  US04329473A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-2-(o-tolyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双催化对映选择性加成乙磺酰氟

  摘要：

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01193

文献信息

• Access to α,γ-Diamino Diacid Derivatives via Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones and Dehydroalanines
  作者：Junxian Yang、Wangsheng Sun、Zeyuan He、Changjun Yu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03020

  日期：2018.11.16

  functional-group-tolerant organocatalytic asymmetric 1,4-addition of azlactones and dehydroalanine is disclosed. The reaction is used for the first synthesis of chiral α,γ-diamino diacid derivatives with nonadjacent stereogenic centers in moderate to high yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities, under the catalysis of a chiral thiourea catalyst. In addition, the reaction could be conducted

  公开了便利的且具有官能团耐受性的内酯和脱氢丙氨酸的有机催化不对称的1，4-加成。该反应用于在手性硫脲催化剂的催化下，以中等至高收率，具有优异的非对映异构和对映选择性，合成具有不相邻的立体异构中心的手性α，γ-二氨基二酸二酸衍生物。另外，该反应可以以克为单位进行，并且反应的产物可以容易地转化为各种α，γ-二氨基二酸衍生物，α，γ-二氨基二元醇和具有非蛋白氨基酸残基的修饰的肽。
• Construction of allylic amino acid derivatives through a catalytic asymmetric allylic alkylation of azlactones with vinyl cyclopropanes
  作者：Zhenquan Liu、Xing Feng、Jingyao Xu、Xiangxing Jiang、Xiaoqing Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151694

  日期：2020.3

  A simple and concise asymmetric allylic alkylation of azlactones was developed for direct construction of quaternary amino acid derivatives. Electrophilic synthons vinyl propanes were used in the presence of Pd catalyst under mild conditions, which afforded the desired quaternary allylic amino acid derivatives in good to excellent yields with a high level of stereoselectivity

  开发了简单且简洁的氮杂内酯的不对称烯丙基烷基化反应，用于直接构建季氨基酸衍生物。亲电合成子乙烯丙烷在钯催化剂存在下于温和条件下使用，可提供所需的季烯丙基氨基酸衍生物，且收率高至优异，立体选择性高
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。
• Organocatalytic enantioselective formal arylation of azlactones using quinones as the aromatic partner
  作者：Guofeng Li、Wangsheng Sun、Jingyi Li、Fengjing Jia、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc03677a

  日期：——

  Catalytic enantioselective formal arylation of azlactones using quinones as the aromatic partner was developed.

  使用醌作为芳香配体，开发了对氮代乳酸内酯进行催化不对称形式芳基化的方法。
• Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric [2+2] Cyclization/Penicillin-Penillonic Acid Rearrangement
  作者：Ming Zhang、Changjun Yu、Junqiu Xie、Xudong Xun、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201712571

  日期：2018.4.23

  synthesis of imidazolidin‐5‐ones through a phosphoric acid catalyzed reaction between azlactones and N‐substituted β‐carbolines is reported. The reaction takes place via an initial formal [2+2] cycloaddition to generate an α‐amino‐β‐lactam, which subsequently undergoes an acid‐catalyzed asymmetric penicillin–penillonic acid (PPA) rearrangement with high diastereo‐ and enantioselectivity. To the best

  据报道，氮杂内酯与N-取代的β-咔啉之间通过磷酸催化反应，可合成咪唑啉丁-5-酮的对映选择性。该反应通过最初的正式[2 + 2]环加成反应生成α-氨基-β-内酰胺，随后进行酸催化的不对称青霉素-青霉酸（PPA）重排，具有高非对映异构和对映选择性。据我们所知，这代表了具有亚胺的氮杂内酯的第一个[2 + 2]环化和第一个不对称的PPA重排，它们通过磷酸催化剂连接在一起。