[3,3-Bi噻吩]-2,2-二羧醛 | 40306-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: [3,3-Bi噻吩]-2,2-二羧醛
• 英文名称: 3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl
• 英文别名: [3,3′-bithiophene]-2,2′-dicarboxaldehyde；[3,3′-bithiophene]-2,2′-dicarbaldehyde；3,3'-Bithienyl-2,2'-dicarboxaldehyd；[3,3']bithiophenyl-2,2'-dicarbaldehyde；[3,3'-Bithiophene]-2,2'-dicarboxaldehyde；3-(2-formylthiophen-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 40306-89-6
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: UYWAPXIXMROYBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-131.5 °C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-Bi噻吩]-2,2-二羧醛 在 tetrafluoroboric acid 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有联芳基单元的新型双 (1,3-苯并二硫鎓) 型双阳离子的合成和性质：通过电子转移进行可逆结构变化的新型氧化还原系统

  摘要：

  为了开发通过电子转移发生可逆结构变化的新氧化还原体系，通过氢化物提取相应的双（1,3 -benzodithiol-2-yl)biaryls (8)。用锌还原 5 2+ 得到相应的分子内环化产物 (6)，其通过氧化还原为 5 2+。循环伏安法还显示了两种状态之间的有效相互转换。X 射线分析显示联芳基单元的扭转角通过还原分子内环化而大大降低。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)45
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻吩-3-硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到[3,3-Bi噻吩]-2,2-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  Role of Copper Species in the Oxidative Dimerization of Arylboronic Acids:  Synthesis of Symmetrical Biaryls

  摘要：

  Certain Cu(I) and Cu(II) salts are able to mediate the dimerization of arylboronic acids in DMF. They provide the corresponding symmetrical biaryls in moderate to very good yields. It is possible to run the reaction catalytically under an oxygen atmosphere without a significant loss of yields.

  DOI：

  10.1021/jo034680a

文献信息

• Optoelectronic and thermal properties of highly fluorescence emissive 2,2′-distyryl-[3,3′]-bithiophenes
  作者：Fengkai Cheng、Yan Yin、Guozhen Zhang、Yuan Wang、Wei Deng、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.042

  日期：2017.5

  Five newly designed organic small molecules (DSBTs, 1–5) with 3,3′-bithienyl unit had been successfully synthesized with 3-bromothiophene as the starting material. In both UV–vis absorption and fluorescence emission investigation, compound 3 with nitro-substitution exhibited the largest bathochromic shift and narrowest optical bandgap among 1–5. Further photophysical studies showed that 3 had obvious

  五个新设计的有机小分子（DSBTs，1 - 5）与3,3'-二噻吩基单元曾与3-溴噻吩作为原料被成功地合成。在这两种UV-vis吸收和荧光发射的调查，化合物3与硝基取代表现出中为最大红移和最窄光学带隙1 - 5。进一步的光物理研究表明3具有明显的溶剂变色和聚集诱导发射（AIE）特性。电化学性能和热稳定性研究表明3具有高的电子亲和力和良好的热稳定性，再加上良好的光学性能，表明3在光电子器件中有望成为有前景的材料。最后，关于结构，前沿分子轨道，UV-vis光谱和电子跃迁的理论计算很好地认识了光电特性与分子结构之间的关系。
• Oxidative intramolecular cyclization of 2,2′-bis(1,4-dithiafulven-6-yl)-3,3′-bithienyls affording novel bis(1,3-dithiole) electron donors
  作者：Akira Ohta、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c39950001761

  日期：——

  The title bis(1,3-dithiole) compounds containing a 3,3′-bithienyl unit undergo an intramolecular coupling reaction at the 6-positions of the dithiafulvenyl groups by oxidation to give cyclization products in high yields.

  标题为含有3,3'-双噻吩单元的双(1,3-二噻吩)化合物通过氧化在二硫福烯基团的6位发生分子内耦合反应，从而高产率地生成环化产物。
• Comparison of Ullmann/RCM and Ullmann/Bis-hydrazone Coupling Reactions; New Access to Benzodithiophenes for Dye-Sensitized Solar Cell and Thiahelicene Applications
  作者：G. Stephenson、Silvia Cauteruccio、Julien Doulcet

  DOI：10.1055/s-0033-1340667

  日期：——

  The use of CuTC (Liebeskind's catalyst), followed by methylenation and ring-closing metathesis, or bis-hydrazone coupling reactions is described. This approach establishes an alternative non-photochemical synthesis of the strategically important 1,2-b:4,3-b' BDT regioisomer, which has previously been underused in applications such as dye-sensitized solar cells and nonlinear optics because of the difficulty of synthesis on a large scale.
• Meunier,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 593 - 599
  作者：Meunier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Heterohelicenes containing seven-membered rings. 5,6-Dihydro-4H-dithien[2,3-c:3',2'e]azepines
  作者：Hans Wynberg、Mayo Cabell

  DOI：10.1021/jo00956a017

  日期：1973.8